1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol | 1270954-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol
• 英文别名: 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-7-hydroxyquinoline；1-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-7-ol
• CAS: 1270954-03-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• 分子量: 231.218
• InChiKey: OTSQCIYFCIHPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代异苯并呋喃-5-羧酸甲酯 、 1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(1,11-bis(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-2H-pyrano[3,2-g:5,6-g']diquinolin-1-ium-6-yl)-5-(methoxycarbonyl)benzoate 、 2-(1,11-bis(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4,8,9,10,11-hexahydro-2H-pyrano[3,2-g:5,6-g']diquinolin-1-ium-6-yl)-4-(methoxycarbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PHOTOACTIVABLE FLUORESCENT DYES FOR OPTICAL MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  [FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS PHOTO-ACTIVABLES POUR DES TECHNIQUES DE MICROSCOPIE OPTIQUE ET D'IMAGERIE

  摘要：

  公开号：

  WO2011029459A8
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基喹啉 、 三氟乙酸 在 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76 %的产率得到1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉和喹喔啉与三氟乙酸和三甲胺硼烷的串联还原和三氟乙基化

  摘要：

  已开发出喹啉和喹喔啉的无金属串联还原和N-三氟乙基化。它为获取三氟乙基化四氢喹啉和四氢喹喔啉提供了一条便捷的途径。这种一锅法避免了中间体的提纯过程。从机理上讲，原位生成的硼缩醛物质与四氢喹啉反应生成亚胺，然后还原生成目标化合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob01923j

文献信息

• NOVEL PHOTOACTIVABLE FLUORESCENT DYES FOR OPTICAL MICROSCOPY AND IMAGING TECHNIQUES
  申请人：Hell Stefan W.

  公开号：US20120202216A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to novel photoactivable rhodamine or carbopyronine derivatives of the following general formulae G1-G4 (I), G1: A1=O, A2=N, A3=C; G2: A1=S, A2=N, A3=C; G3: A1=O, A2=O, A3=N; G4: A1=S, A2=O, A3=N; comprising UV light absorbing chromophores which after photolysis by irradiation at 254-490 nm (preferably at 375-420 nm) generate fluorescent rhodamine or carbopyronine derivatives and small non-toxic fragments such as N 2 or N 2 O. The invention also relates to methods for preparing such compounds and to the use of these compounds for optical microscopy and imaging techniques.

  本发明涉及以下通式G1-G4（I）的新型光致发色基础或羧基吡咯烷衍生物，其中：G1：A1=O，A2=N，A3=C；G2：A1=S，A2=N，A3=C；G3：A1=O，A2=O，A3=N；G4：A1=S，A2=O，A3=N；包括吸收紫外光的色团，经过254-490 nm的光解作用（最好在375-420 nm下），产生荧光的罗丹明或羧基吡咯烷衍生物和小的无毒碎片，例如N2或N2O。本发明还涉及制备这种化合物的方法以及将这些化合物用于光学显微镜和成像技术的使用。
• US5283336A
  申请人：——

  公开号：US5283336A

  公开（公告）日：1994-02-01
• [EN] NOVEL PHOTOACTIVABLE FLUORESCENT DYES FOR OPTICAL MICROSCOPY AND IMAGE TECHNIQUES<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS FLUORESCENTS PHOTO-ACTIVABLES POUR DES TECHNIQUES DE MICROSCOPIE OPTIQUE ET D'IMAGERIE
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2011029459A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to novel photoactivable rhodamine or carbopyronine derivatives of the following general formulae G1-G4 (I), G1: A1 = O, A2 = N, A3 = C; G2: A1 = S, A2 = N, A3 = C; G3: A1 = O, A2 = O, A3 = N; G4: A1 = S, A2 = O, A3 = N; comprising UV light absorbing chromophores which after photolysis by irradiation at 254-490 nm (preferably at 375-420 nm) generate fluorescent rhodamine or carbopyronine derivatives and small non-toxic fragments such as N2 or N2O. The invention also relates to methods for preparing such compounds and to the use of these compounds for optical microscopy and imaging techniques.