3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]-2-hydroxy-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 77633-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]-2-hydroxy-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 3-[3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 77633-05-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: JEZLGHUPGPOHDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl]-2-hydroxy-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 硫酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到2-(3,4-亚甲二氧基苯基)环庚三烯并[b]吡喃-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  I 2 / DMSO / H 2 SO 4体系对3-肉桂酰基对羟基苯甲酸的氧化环化

  摘要：

  在这项研究中，一种简便且通用的方法是通过氧化环化反应从3-肉桂酰基对苯二酚（1a-y）合成黄酮状的2-芳基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（2a-y）通过使用I 2 / DMSO / H 2 SO 4系统进行描述。发现该方法成功地适用于广泛的3-肉桂酰基tropolone衍生物，并且具有通用性，兼容性和易于操作的特点。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.150

文献信息

• Oxidative cyclization of 3-cinnamoyltropolones with I₂/DMSO/H₂SO₄system
  作者：Wentao Gao、Yang Li、Hong Zhang、Mingqin Chang、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.150

  日期：2009.11

  In this study, a facile and general method synthesizing flavone-like 2-aryl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-diones (2a–y) from 3-cinnamoyltropolones (1a–y) via oxidative cyclization reaction by using I2/DMSO/H2SO4 system is described. The method was found to be successfully applicable to a wide range of 3-cinnamoyltropolone derivatives and characterized by generality, compatibility, and easy work-up

  在这项研究中，一种简便且通用的方法是通过氧化环化反应从3-肉桂酰基对苯二酚（1a-y）合成黄酮状的2-芳基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（2a-y）通过使用I 2 / DMSO / H 2 SO 4系统进行描述。发现该方法成功地适用于广泛的3-肉桂酰基tropolone衍生物，并且具有通用性，兼容性和易于操作的特点。J.杂环化​​学，（2009）。