4,4-Diethoxy-3,5-diphenyl-4H-pyrazol | 135127-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4-Diethoxy-3,5-diphenyl-4H-pyrazol
• 英文别名: 4,4-Diethoxy-3,5-diphenylpyrazole
• CAS: 135127-41-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: GJLZSGKPOHKIOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Diethoxy-3,5-diphenyl-4H-pyrazol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.05h， 生成 2,4-diphenyl-3,3-diethoxytricyclo[3.3.0.0^2,4]octane
  参考文献：
  名称：

  局部单线态双自由基的分子内和分子间反应性：超长寿命的 2,2-Diethoxy-1,3-diphenylcyclopentane-1,3-diyl

  摘要：

  二乙氧基取代的二氮烯 3 在非质子溶剂（例如正己烷、苯和乙腈）中的直接和二苯甲酮敏化光脱氮反应，通过中间体 2,2-二乙氧基-1,3-二苯基环戊烷-1 仅提供 housane 4， 3-二基双基2b。或者，在甲醇存在下，加合物 6 的形成通过捕获烯丙基阳离子 5 竞争。二氮烯 3 的激光闪光光解实验证实了中间体的干预。双自由基中间体的特征在于其强瞬态545 nm 处的吸收，以微秒范围内的一阶寿命衰减。双自由基寿命按正己烷 (0.52 μs)、苯 (0.88 μs)、乙腈 (1.01 μs) 和氯仿 (3.73 μs) 的顺序增加。2的单线基态，

  DOI：

  10.1021/ja992507j
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪 、 原甲酸三乙酯 反应 10.0h， 以88%的产率得到4,4-Diethoxy-3,5-diphenyl-4H-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  Gerninghaus, Christian; Kuemmell, Andreas; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 733 - 738

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophile singulett-carbene in der inversen [4+]-cycloaddition: Eine neue isopyrazol-synthese
  作者：Andreas Kümmell、Gunther Seitz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85074-f

  日期：1991.6

  Dimethoxycarbene, generated from the norbornadienone ketal 6 or from triethyl orthoformate 12a can be trapped by various 1,2,4,5-tetrazines 1 to yield the corresponding isopyrazoles 10 in high yields via [4+1]-cycloaddition followed by [4+2]-cycloreversion. The less nucleophilic methoxy- or chlorophenylcarbenes react with the most activated tetrazine 1a only.
• Gerninghaus, Christian; Kuemmell, Andreas; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 3, p. 733 - 738
  作者：Gerninghaus, Christian、Kuemmell, Andreas、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular and Intermolecular Reactivity of Localized Singlet Diradicals:  The Exceedingly Long-Lived 2,2-Diethoxy-1,3-diphenylcyclopentane-1,3-diyl
  作者：Manabu Abe、Waldemar Adam、Thomas Heidenfelder、Werner M. Nau、Xiangyang Zhang

  DOI：10.1021/ja992507j

  日期：2000.3.1

  photodenitrogenation of the diethoxy-substituted diazene 3 in nonprotic solvents, e.g. n-hexane, benzene, and acetonitrile, afforded exclusively the housane 4 through the intermediary 2,2-diethoxy-1,3-diphenylcyclopentane-1,3-diyl diradical 2b. Alternatively, in the presence of methanol, the formation of the adduct 6 competed through trapping of the allylic cation 5. The intervention of the intermediates was corroborated

  二乙氧基取代的二氮烯 3 在非质子溶剂（例如正己烷、苯和乙腈）中的直接和二苯甲酮敏化光脱氮反应，通过中间体 2,2-二乙氧基-1,3-二苯基环戊烷-1 仅提供 housane 4， 3-二基双基2b。或者，在甲醇存在下，加合物 6 的形成通过捕获烯丙基阳离子 5 竞争。二氮烯 3 的激光闪光光解实验证实了中间体的干预。双自由基中间体的特征在于其强瞬态545 nm 处的吸收，以微秒范围内的一阶寿命衰减。双自由基寿命按正己烷 (0.52 μs)、苯 (0.88 μs)、乙腈 (1.01 μs) 和氯仿 (3.73 μs) 的顺序增加。2的单线基态，