2,4-diphenyl-3,3-diethoxytricyclo[3.3.0.0^2,4]octane | 262420-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: 2,4-diphenyl-3,3-diethoxytricyclo[3.3.0.0^2,4]octane
• 英文别名: (1S,2S,4R,5R)-3,3-diethoxy-2,4-diphenyltricyclo[3.3.0.02,4]octane
• CAS: 262420-95-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₂
• 分子量: 348.485
• InChiKey: UMDNLUWZBJUBNS-ZCQNZVIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-3,3-diethoxytricyclo[3.3.0.0^2,4]octane 在 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 65.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以43%的产率得到3,3-diethoxy-1,4-diphenyl-2,10-dioxatricyclo[5.2.1.0^5,9]decane
  参考文献：
  名称：

  局部单线态双自由基的分子内和分子间反应性：超长寿命的 2,2-Diethoxy-1,3-diphenylcyclopentane-1,3-diyl

  摘要：

  二乙氧基取代的二氮烯 3 在非质子溶剂（例如正己烷、苯和乙腈）中的直接和二苯甲酮敏化光脱氮反应，通过中间体 2,2-二乙氧基-1,3-二苯基环戊烷-1 仅提供 housane 4， 3-二基双基2b。或者，在甲醇存在下，加合物 6 的形成通过捕获烯丙基阳离子 5 竞争。二氮烯 3 的激光闪光光解实验证实了中间体的干预。双自由基中间体的特征在于其强瞬态545 nm 处的吸收，以微秒范围内的一阶寿命衰减。双自由基寿命按正己烷 (0.52 μs)、苯 (0.88 μs)、乙腈 (1.01 μs) 和氯仿 (3.73 μs) 的顺序增加。2的单线基态，

  DOI：

  10.1021/ja992507j
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Diethoxy-3,5-diphenyl-4H-pyrazol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.05h， 生成 2,4-diphenyl-3,3-diethoxytricyclo[3.3.0.0^2,4]octane
  参考文献：
  名称：

  局部单线态双自由基的分子内和分子间反应性：超长寿命的 2,2-Diethoxy-1,3-diphenylcyclopentane-1,3-diyl

  摘要：

  二乙氧基取代的二氮烯 3 在非质子溶剂（例如正己烷、苯和乙腈）中的直接和二苯甲酮敏化光脱氮反应，通过中间体 2,2-二乙氧基-1,3-二苯基环戊烷-1 仅提供 housane 4， 3-二基双基2b。或者，在甲醇存在下，加合物 6 的形成通过捕获烯丙基阳离子 5 竞争。二氮烯 3 的激光闪光光解实验证实了中间体的干预。双自由基中间体的特征在于其强瞬态545 nm 处的吸收，以微秒范围内的一阶寿命衰减。双自由基寿命按正己烷 (0.52 μs)、苯 (0.88 μs)、乙腈 (1.01 μs) 和氯仿 (3.73 μs) 的顺序增加。2的单线基态，

  DOI：

  10.1021/ja992507j

文献信息

• Bulky Substituent Effect on Reactivity of Localized Singlet Cyclopentane‐1,3‐diyls with π‐Single Bonding (C‐π‐C) Character
  作者：Rikuo Akisaka、Manabu Abe

  DOI：10.1002/asia.201901253

  日期：2019.12.2

  key intermediates, such as long-lived singlet diradicals, is essential to understand the homolytic bond cleavage reactions. In this study, we evaluate the effect of bulky substituents at the meta-position of the phenyl ring on the bond formation process in singlet 2,2-diethoxy-1,3-diarylcyclopentane-1,3-diyls. The bulky groups have significant influence on the diradical lifetime, as such, when the

  彻底研究关键中间体（例如长寿命单峰双自由基）对于理解均溶键裂解反应至关重要。在这项研究中，我们评估了在单线态2,2-二乙氧基-1,3-二芳基环戊烷-1,3-二基中苯环的间位大取代基对键形成过程的影响。庞大的基团对双自由基的寿命有重大影响，因此，当使用三异丙基苯基时，在293 K下，其寿命是苯中母双自由基的寿命的45倍。