1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)-3-trimethylsilanylprop-2-yn-1-ol | 1000182-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)-3-trimethylsilanylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1000182-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃Si
• 分子量: 268.428
• InChiKey: STUMWXCWEYTLDC-ZGTCLIOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)-3-trimethylsilanylprop-2-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)-3-trimethylsilanylpropynone
  参考文献：
  名称：

  环氧二炔和新carcarinostatin发色团的关键合成子的合成策略。

  摘要：

  我们在本文中介绍了我们对环氧二炔的合成所做的最新努力，该化合物代表了新carcarinostatin发色团的非同寻常的结构特征。已经探索了许多通往这些环氧二炔的不同途径，并取得了不同的成功。最终，开发出了一种简洁且收敛的方法，该方法涉及将炔丙基溴化锌添加到炔丙基酮/醛中，然后形成环氧化物。这个新的协议使我们能够合成一个完全精制的环氧二炔，这将为我们的研究在NCS生色团的全合成中找到应用。

  DOI：

  10.1039/b711196g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-cyclohexylidene glyceraldehyde 、 三甲基乙炔基硅 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以22.7 g的产率得到1-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl)-3-trimethylsilanylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧二炔和新carcarinostatin发色团的关键合成子的合成策略。

  摘要：

  我们在本文中介绍了我们对环氧二炔的合成所做的最新努力，该化合物代表了新carcarinostatin发色团的非同寻常的结构特征。已经探索了许多通往这些环氧二炔的不同途径，并取得了不同的成功。最终，开发出了一种简洁且收敛的方法，该方法涉及将炔丙基溴化锌添加到炔丙基酮/醛中，然后形成环氧化物。这个新的协议使我们能够合成一个完全精制的环氧二炔，这将为我们的研究在NCS生色团的全合成中找到应用。

  DOI：

  10.1039/b711196g

文献信息

• Synthetic strategies to epoxydiynes and a key synthon of the neocarzinostatin chromophore
  作者：Olivier Thominet、James R. Baker、Hugh Britton、Zac C. Etheridge、Marco G. Soscia、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/b711196g

  日期：——

  towards the synthesis of epoxydiynes which represent an unusual structural feature of the neocarzinostatin chromophore. A number of different routes to these epoxydiynes have been explored with varying success. Ultimately a concise and convergent approach was developed, which involved the addition of an allenyl zinc bromide to propargylic ketones/aldehydes followed by epoxide formation. This new protocol

  我们在本文中介绍了我们对环氧二炔的合成所做的最新努力，该化合物代表了新carcarinostatin发色团的非同寻常的结构特征。已经探索了许多通往这些环氧二炔的不同途径，并取得了不同的成功。最终，开发出了一种简洁且收敛的方法，该方法涉及将炔丙基溴化锌添加到炔丙基酮/醛中，然后形成环氧化物。这个新的协议使我们能够合成一个完全精制的环氧二炔，这将为我们的研究在NCS生色团的全合成中找到应用。