5,6-O-cyclohexylidene-gulono-1,4-lactone | 881377-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-cyclohexylidene-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4,5-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 881377-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: GECSNZYKTCJNQO-QCBRBAQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-cyclohexylidene-gulono-1,4-lactone 在 potassium metaperiodate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(S)-cyclohexylidene glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXPEDITIOUS SYNTHESIS OF DPD
  [FR] SYNTHESE RAPIDE DE DPD

  摘要：

  这项发明提供了一种实用的合成途径，用于合成4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮（DPD），这是一种不稳定的小分子，被认为是细菌群体感应通用信号物质的来源。该合成途径包括新的中间体，并允许制备同位素标记的DPD和ent-DPD。该方法提供了足够数量的DPD，以研究硼酸与DPD的自发结合，这是海洋细菌V. harveyi的信号。

  公开号：

  WO2006034269A1
• 作为产物：
  描述：

  gulonic acid-γ-lactone 、 环己酮二甲缩酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到5,6-O-cyclohexylidene-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXPEDITIOUS SYNTHESIS OF DPD
  [FR] SYNTHESE RAPIDE DE DPD

  摘要：

  这项发明提供了一种实用的合成途径，用于合成4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮（DPD），这是一种不稳定的小分子，被认为是细菌群体感应通用信号物质的来源。该合成途径包括新的中间体，并允许制备同位素标记的DPD和ent-DPD。该方法提供了足够数量的DPD，以研究硼酸与DPD的自发结合，这是海洋细菌V. harveyi的信号。

  公开号：

  WO2006034269A1

文献信息

• [EN] EXPEDITIOUS SYNTHESIS OF DPD<br/>[FR] SYNTHESE RAPIDE DE DPD
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2006034269A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  This invention provides a practical synthesis route for 4,5-dihydroxypentane-2,3-dione (DPD), an unstable small molecule which is proposed to be the source of universal signaling agents for quorum sensing in bacteria. The synthesis route includes new intermediates and allows preparation of isotopically-labeled DPD and ent-DPD. The method provides sufficient quantities of DPD for study of spontaneous binding of borate to DPD, the signal for the marine bacteria V. harveyi

  这项发明提供了一种实用的合成途径，用于合成4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮（DPD），这是一种不稳定的小分子，被认为是细菌群体感应通用信号物质的来源。该合成途径包括新的中间体，并允许制备同位素标记的DPD和ent-DPD。该方法提供了足够数量的DPD，以研究硼酸与DPD的自发结合，这是海洋细菌V. harveyi的信号。