5,6-O-cyclohexylidene-gulono-1,4-lactone | 881377-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-cyclohexylidene-gulono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4,5-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 881377-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: GECSNZYKTCJNQO-QCBRBAQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-cyclohexylidene-gulono-1,4-lactone 在 potassium metaperiodate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(S)-cyclohexylidene glyceraldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXPEDITIOUS SYNTHESIS OF DPD
  [FR] SYNTHESE RAPIDE DE DPD

  摘要：

  这项发明提供了一种实用的合成途径，用于合成4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮（DPD），这是一种不稳定的小分子，被认为是细菌群体感应通用信号物质的来源。该合成途径包括新的中间体，并允许制备同位素标记的DPD和ent-DPD。该方法提供了足够数量的DPD，以研究硼酸与DPD的自发结合，这是海洋细菌V. harveyi的信号。

  公开号：

  WO2006034269A1
• 作为产物：
  描述：

  gulonic acid-γ-lactone 、 环己酮二甲缩酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到5,6-O-cyclohexylidene-gulono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXPEDITIOUS SYNTHESIS OF DPD
  [FR] SYNTHESE RAPIDE DE DPD

  摘要：

  这项发明提供了一种实用的合成途径，用于合成4,5-二羟基戊烷-2,3-二酮（DPD），这是一种不稳定的小分子，被认为是细菌群体感应通用信号物质的来源。该合成途径包括新的中间体，并允许制备同位素标记的DPD和ent-DPD。该方法提供了足够数量的DPD，以研究硼酸与DPD的自发结合，这是海洋细菌V. harveyi的信号。

  公开号：

  WO2006034269A1