methyl (+)-(3R,4R)-epoxyhexanoate | 876064-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+)-(3R,4R)-epoxyhexanoate
• 英文别名: (3R,4R)-methyl 3,4-epoxyhexanoate；methyl 2-[(2R,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]acetate
• CAS: 876064-66-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BMHZOKGXDUEIST-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-(3R,4R)-epoxyhexanoate 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (Z,2S,3R,8R,9S)-8-tert-butyldiphenylsilanyloxy-9-ethyl-2-methansulfonyloxymethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Obtusenyne

  摘要：

  报告利用克莱森重排和分子内水解作为关键步骤，合成了卤代中环醚天然产物(+)-obtusenyne。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918470
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl trans-3,4-epoxyhexanoate 在 crude pig liver esterase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以31%的产率得到methyl (+)-(3R,4R)-epoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Obtusenyne

  摘要：

  报告利用克莱森重排和分子内水解作为关键步骤，合成了卤代中环醚天然产物(+)-obtusenyne。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918470

文献信息

• Synthesis of (+)-Obtusenyne
  作者：S. Y. Frankie Mak、Neil R. Curtis、Andrew N. Payne、Miles S. Congreve、Andrew J. Wildsmith、Craig L. Francis、John E. Davies、Sofia I. Pascu、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1002/chem.200701567

  日期：2008.3.17

  An enantioselective synthesis of the halogenated medium-ring ether natural product (+)-obtusenyne is reported which uses the ring expansion of a seven-membered ketene acetal by means of a Claisen rearrangement to construct the core nine-membered oxygen heterocycle. The trans substituents across the ether linkage were established by using a transition-metal-catalyzed intramolecular hydrosilation reaction

  据报道，对卤化的中环醚天然产物（+）-ob烯炔的对映选择性合成是通过克莱森重排利用七元乙烯酮缩醛的扩环来构建核心的九元氧杂环。通过使用环外环烯醇醚的过渡金属催化的分子内硅氢化反应，建立了跨醚键的反式取代基。另外，据报道由2-脱氧-D-核糖正式合成对-奥布他汀。突出了有关中环氧杂环的化学反应的许多有趣的观点。
• Identification and Synthesis of Selected In Vitro Generated Metabolites of the Novel Selective Androgen Receptor Modulator (SARM) 2f
  作者：Tristan Möller、Hui-Chung Wen、Nana Naumann、Oliver Krug、Mario Thevis

  DOI：10.3390/molecules28145541

  日期：——

  a novel SARM candidate and is therefore of particular interest for sports drug testing. This study describes the synthesis of SARM 2f using a multi-step approach, followed by full characterization using liquid chromatography–high-resolution mass spectrometry (LC-HRMS) and nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR). To provide the first insights into its biotransformation in humans, SARM 2f was metabolized

  在合成代谢药物中，选择性雄激素受体调节剂（SARM）代表了一类新的潜在药物，它可以对肌肉和骨骼表现出合成代谢作用，并且由于组织选择性作用模式而减少副作用。除了可能的医疗应用之外，SARM 还被用作体育运动中的成绩增强剂。因此，世界反兴奋剂机构（WADA）禁止他们在比赛内外使用。自2008年被列入WADA禁用清单以来，不仅不良分析结果的数量有所增加，而且SARM的总数也有所增加，这使得对SARM的持续研究成为兴奋剂控制领​​域持续的课题。 4-((2R,3R)-2-乙基-3-羟基-5-氧代吡咯烷-1-基)-2-(三氟甲基)苯甲腈 (SARM 2f) 是一种新型 SARM 候选药物，因此对于运动药物特别感兴趣测试。本研究描述了使用多步骤方法合成 SARM 2f，然后使用液相色谱-高分辨率质谱 (LC-HRMS) 和核磁共振波谱 (NMR) 进行全面表征。为了首次了解其在人体中的生物转化，SARM