5-(prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one | 1025714-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
• 英文别名: 5-(Prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one；5-prop-1-enyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-7-one
• CAS: 1025714-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SEEKJHDGWQCHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-hexadienal 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 5-(prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然深共晶溶剂可作为Nazarov环化反应的有效和可重复使用的活性系统

  摘要：

  天然的深共熔溶剂已成为替代的无毒，无水溶剂，可用于越来越多的合成转化中。值得注意的是，在某些情况下，NaDES的一种（或多种）组分在反应机理中起积极作用，并直接作为催化剂或试剂参与反应。在本文中，我们测试了几种NaDES，其中的一种组分是羧酸作为介质，以进行二乙烯基酮的Nazarov环化反应，获得环戊烯酮，这是天然化合物中普遍存在的基序。优化了反应条件，研究了C-，O-和N的范围。衍生的化合物。为了评估所提出方法的完全可持续性，对工艺的可回收性和可扩展性进行了研究，从而证明在完全回收介质的情况下，可以进行多克制剂的制备。

  DOI：

  10.1039/c9gc03465j

文献信息

• 4-Toluenesulfonic acid: an environmentally benign catalyst for Nazarov cyclizations
  作者：Mukkanti Amere、Jérôme Blanchet、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.091

  日期：2008.4

  An efficient metal-free catalytic protocol for the electrocyclization of alpha-alkoxydienones to cyclopentenones (Nazarov reaction) in near to quantitative yields is described. The key parameters are the use of inexpensive 4-toluenesulfonic acid in 5 mol % at room temperature in acetonitrile or under solvent-free conditions. The versatility of the transformation is demonstrated with unpolarized dienones with good regioselectivities and excellent yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Natural deep eutectic solvents as an efficient and reusable active system for the Nazarov cyclization
  作者：Stefano Nejrotti、Marta Iannicelli、Salwa Simona Jamil、Davide Arnodo、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1039/c9gc03465j

  日期：——

  Natural deep eutectic solvents have emerged as alternative non-toxic, non-aqueous solvents for an increasing number of synthetic transformations. Remarkably, in some cases one (or more) components of the NaDES plays an active role in the reaction mechanism and directly participates as either a catalyst or a reagent in the reaction. In this paper, we tested several NaDESs in which one of the components

  天然的深共熔溶剂已成为替代的无毒，无水溶剂，可用于越来越多的合成转化中。值得注意的是，在某些情况下，NaDES的一种（或多种）组分在反应机理中起积极作用，并直接作为催化剂或试剂参与反应。在本文中，我们测试了几种NaDES，其中的一种组分是羧酸作为介质，以进行二乙烯基酮的Nazarov环化反应，获得环戊烯酮，这是天然化合物中普遍存在的基序。优化了反应条件，研究了C-，O-和N的范围。衍生的化合物。为了评估所提出方法的完全可持续性，对工艺的可回收性和可扩展性进行了研究，从而证明在完全回收介质的情况下，可以进行多克制剂的制备。