5-(prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one | 1025714-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
• 英文别名: 5-(Prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one；5-prop-1-enyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-7-one
• CAS: 1025714-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SEEKJHDGWQCHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-hexadienal 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 5-(prop-1-en-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然深共晶溶剂可作为Nazarov环化反应的有效和可重复使用的活性系统

  摘要：

  天然的深共熔溶剂已成为替代的无毒，无水溶剂，可用于越来越多的合成转化中。值得注意的是，在某些情况下，NaDES的一种（或多种）组分在反应机理中起积极作用，并直接作为催化剂或试剂参与反应。在本文中，我们测试了几种NaDES，其中的一种组分是羧酸作为介质，以进行二乙烯基酮的Nazarov环化反应，获得环戊烯酮，这是天然化合物中普遍存在的基序。优化了反应条件，研究了C-，O-和N的范围。衍生的化合物。为了评估所提出方法的完全可持续性，对工艺的可回收性和可扩展性进行了研究，从而证明在完全回收介质的情况下，可以进行多克制剂的制备。

  DOI：

  10.1039/c9gc03465j

文献信息

• 4-Toluenesulfonic acid: an environmentally benign catalyst for Nazarov cyclizations
  作者：Mukkanti Amere、Jérôme Blanchet、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.091

  日期：2008.4

  An efficient metal-free catalytic protocol for the electrocyclization of alpha-alkoxydienones to cyclopentenones (Nazarov reaction) in near to quantitative yields is described. The key parameters are the use of inexpensive 4-toluenesulfonic acid in 5 mol % at room temperature in acetonitrile or under solvent-free conditions. The versatility of the transformation is demonstrated with unpolarized dienones with good regioselectivities and excellent yields. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.