5-溴-3-甲氧基-2-甲基吡啶-4-醇 | 71001-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-3-甲氧基-2-甲基吡啶-4-醇
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxy-2-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 5-bromo-2-methyl-3-methoxypyridin-4-one；5-bromo-3-methoxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one；5-Bromo-3-methoxy-2-methylpyridin-4-ol；5-bromo-3-methoxy-2-methyl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 71001-57-5
• 化学式: C₇H₈BrNO₂
• 分子量: 218.05
• InChiKey: GWVMUNNIFCHAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  290.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-甲氧基-2-甲基吡啶-4-醇 在 吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1-hydroxypropyl)-3-methoxy-2-methylpyridin-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用 Br/Mg 交换反应制备 5-官能化吡啶衍生物：在铁螯合剂前药合成中的应用

  摘要：

  据报道，通过 Br/Mg 交换程序与 i-PrMgCl·LiCl，然后添加亲电子试剂，从 5-溴-4-甲苯磺酰氧基吡啶制备 5-官能化吡啶衍生物的新方法。反应在温和的条件下进行，产率高。所得的 5 官能化吡啶衍生物丰富了吡啶酮型铁螯合剂前药库。

  DOI：

  10.3184/174751917x15094552081134
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 在 溴 作用下， 生成 5-溴-3-甲氧基-2-甲基吡啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Functional 3-Hydroxypyridin-4-ones and Their Impact on the Chelating Properties of the Ligands

  摘要：

  3-hydroxypyridin-4-ones (HPOs)上 5-官能团的存在会显著改变其螯合特性，因为 5-位与螯合分子之一相邻。在铜（I）催化剂存在下，利用 5-溴类似物与 NaOMe 成功合成了 5-甲氧基取代的 HPO。比较了在 5 位上带有电子捐赠基团或选举撤回基团的 HPO 的原子电荷和稳定常数。结果表明，与 5 位未取代的类似物（去铁酮）相比，5 位取代的 HPO 具有较低的稳定性常数。

  DOI：

  10.1246/cl.141133

文献信息

• WO2006/66414
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 5-benzyloxy-1,4-dihydro-6-methyl-4-oxopyridine-3-carbaldehyde by aerobic oxidation of the 5-dimethylaminomethyl analogue: optimisation of the reaction conditions
  作者：Yong Min Ma、Robert C Hider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.027

  日期：2010.3

  A successful introduction of the formyl group at position 5 of 3-hydroxypyridin-4-one was achieved by aerobic oxidation, catalysed by NHS/Co(II). To obtain a practical yield, the reaction conditions were optimised. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LOOKER J. H.; PROKOP R. J.; SERBOUSEK W. E.; CLIFFTON M. D., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 19, 3408-3410
  作者：LOOKER J. H.、 PROKOP R. J.、 SERBOUSEK W. E.、 CLIFFTON M. D.

  DOI：——

  日期：——
• HYDROXYDIHYDROPYRIDOPY RAZINE-1,8-DIONES AND METHODS FOR INHIBITING HIV INTEGRASE
  申请人：Virochem Pharma Inc.

  公开号：EP1973906A1

  公开（公告）日：2008-10-01
• [EN] HYDROXYDIHYDROPYRIDOPY RAZINE-1,8-DIONES AND METHODS FOR INHIBITING HIV INTEGRASE<br/>[FR] HYDROXYDIHYDROPYRIDOPY RAZINE-1,8-DIONES ET PROCEDES D'INHIBITION DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2006066414A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] Bi-or tricyclic compounds of formula (I) wherein R₁, R₄ and R₅ are as herein defined, A represents a single or double bond and two R₂, R₂', R₃ and R₃' can be joined to form a condensed or spiro ring. These compounds and their pharmaceutical acceptable salt are used in combinations or pharmaceutical compositions and are useful in methods for preventing or treatin human immunodeficiency virus (HIV) infection or in methods for preventing, delaying or treating acquired immunodeficiency syndrome (AIDS).
  [FR] Composés bi- ou tricycliques de formule (I) dans lesquels R₁, R₄ et R₅ sont tels que définis ici, A représente une liaison simple ou double et deux R₂, R₂', R₃ et R₃' peuvent être groupés pour former un cycle condensé ou spiro. Ces composés et leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont utilisés dans des combinaisons ou des compositions pharmaceutiques et sont utiles dans des procédés pour prévenir ou traiter l'infection par le virus de l'immunodéficience humaine (VIH) ou dans des procédés pour prévenir, retarder ou traiter le syndrome d'immunodéficience acquise (SIDA).