5-bromo-4-chloro-3-methoxy-2-methylpyridine | 71001-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-3-methoxy-2-methylpyridine
• CAS: 71001-58-6
• 化学式: C₇H₇BrClNO
• 分子量: 236.496
• InChiKey: JBLMLPOMVWZKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-3-methoxy-2-methylpyridine 、 potassium permanganate 生成 5-Bromo-4-chloro-3-methoxy-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  LOOKER J. H.; PROKOP R. J.; SERBOUSEK W. E.; CLIFFTON M. D., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 19, 3408-3410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 在 溴 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 5-bromo-4-chloro-3-methoxy-2-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Functional 3-Hydroxypyridin-4-ones and Their Impact on the Chelating Properties of the Ligands

  摘要：

  3-hydroxypyridin-4-ones (HPOs)上 5-官能团的存在会显著改变其螯合特性，因为 5-位与螯合分子之一相邻。在铜（I）催化剂存在下，利用 5-溴类似物与 NaOMe 成功合成了 5-甲氧基取代的 HPO。比较了在 5 位上带有电子捐赠基团或选举撤回基团的 HPO 的原子电荷和稳定常数。结果表明，与 5 位未取代的类似物（去铁酮）相比，5 位取代的 HPO 具有较低的稳定性常数。

  DOI：

  10.1246/cl.141133

文献信息

• The Synthesis of 5-Functional 3-Hydroxypyridin-4-ones and Their Impact on the Chelating Properties of the Ligands
  作者：Yu-Lin Chen、Jing Chen、Yongmin Ma、Robert C. Hider

  DOI：10.1246/cl.141133

  日期：2015.4.5

  The presence of the 5-functional group on 3-hydroxypyridin-4-ones (HPOs) can significantly change their chelating properties because the 5-position is adjacent to one of the chelating moieties. A 5-methoxy-substituted HPO has been successfully synthesized using a 5-bromo analogue with NaOMe in the presence of a copper(I) catalyst. The atomic charges and stability constants of the HPOs with either electron-donating or election-withdrawing groups on the 5-position were compared. The result showed that the 5-substituted HPOs possess lower stability constants, compared to those of the 5-unsubstituted analogue (deferiprone).

  3-hydroxypyridin-4-ones (HPOs)上 5-官能团的存在会显著改变其螯合特性，因为 5-位与螯合分子之一相邻。在铜（I）催化剂存在下，利用 5-溴类似物与 NaOMe 成功合成了 5-甲氧基取代的 HPO。比较了在 5 位上带有电子捐赠基团或选举撤回基团的 HPO 的原子电荷和稳定常数。结果表明，与 5 位未取代的类似物（去铁酮）相比，5 位取代的 HPO 具有较低的稳定性常数。
• LOOKER J. H.; PROKOP R. J.; SERBOUSEK W. E.; CLIFFTON M. D., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 19, 3408-3410
  作者：LOOKER J. H.、 PROKOP R. J.、 SERBOUSEK W. E.、 CLIFFTON M. D.

  DOI：——

  日期：——