O-[(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-5-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methylsulfanylmethanethioate | 1175588-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-5-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1175588-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃S₂
• 分子量: 378.311
• InChiKey: GAPOXBIPDRUKTH-IANFPDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-5-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2-[(3aS,5R,7aS)-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  天然产物Nobilisitine A的结构对映体的合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，完成了分配给天然产物胭脂碱A的结构1的对映体的合成。从化合物ent-1衍生的1H和13C NMR光谱数据与天然产物报道的数据不匹配，因此表明其结构已被错误分配。

  DOI：

  10.1021/ol102249q
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-[(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]acetonitrile 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到O-[(3aS,4R,5S,7aS)-7-bromo-5-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  天然产物Nobilisitine A的结构对映体的合成

  摘要：

  使用对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，完成了分配给天然产物胭脂碱A的结构1的对映体的合成。从化合物ent-1衍生的1H和13C NMR光谱数据与天然产物报道的数据不匹配，因此表明其结构已被错误分配。

  DOI：

  10.1021/ol102249q

文献信息

• Rapid and Enantioselective Assembly of the Lycorine Framework Using Chemoenzymatic Techniques
  作者：Matthew T. Jones、Brett D. Schwartz、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/ol901364n

  日期：2009.8.6

  The pentacyclic framework associated with the alkaloid (-)-lycorine (1) can be assembled in as few as six steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 3 which is itself readily available on a large scale through the whole-cell biotransformation of bromobenzene. The methodology has been used in developing the first synthesis of compound 2, a derivative of lycorine.
• Synthesis of the Enantiomer of the Structure Assigned to the Natural Product Nobilisitine A
  作者：Brett D. Schwartz、Matthew T. Jones、Martin G. Banwell、Ian A. Cade

  DOI：10.1021/ol102249q

  日期：2010.11.19

  of the enantiomer of the structure, 1, assigned to the natural product nobilisitine A has been accomplished using the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 4 as starting material. The 1H and 13C NMR spectral data derived from compound ent-1 do not match those reported for the natural product, thus suggesting its structure has been incorrectly assigned.

  使用对映体纯的顺式1,2,2-二氢邻苯二酚4作为起始原料，完成了分配给天然产物胭脂碱A的结构1的对映体的合成。从化合物ent-1衍生的1H和13C NMR光谱数据与天然产物报道的数据不匹配，因此表明其结构已被错误分配。