3-(benzenesulfonyl)-8-methyl-7-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-h]quinolin-2-one | 606932-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(benzenesulfonyl)-8-methyl-7-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-h]quinolin-2-one
• CAS: 606932-54-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 416.5
• InChiKey: CQNIVANWPDNELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 potassium tert-butylate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(benzenesulfonyl)-8-methyl-7-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-h]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-h]喹啉酮：具有强光抗增殖活性的新环系统。

  摘要：

  合成了新型化合物，即角呋喃香豆素Anglicin的吡咯并[2,3-h]喹啉-2-酮，氮等价物，目的是获得新的光化学治疗药物，该药物具有比抗肿瘤活性更高的抗增殖活性和更低的不良毒性作用。铅化合物。接近两个合成途径以分离二氢衍生物10-17和芳环系统23。化合物10-17显示出显着的光毒性和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平达到IC（50）值。这些化合物的细胞内定位已经通过使用四甲基若丹明甲酯和a啶橙的荧光显微镜法进行了评估，它们分别是线粒体和溶酶体的特异性荧光探针。线粒体染色观察到弱共染色，而在溶酶体中观察到了特定的定位。旨在阐明该系列化合物作用方式的研究表明，它们不嵌入DNA，也不会诱导对大分子的光损伤。相反，它们诱导对脂质和蛋白质的显着光损伤。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.061

文献信息

• Pyrrolo[2,3-h]quinolinones: synthesis and photochemotherapic activity
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Antonino Lauria、Alessandra Montalbano、Anna Maria Almerico、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione、Giampietro Viola、Francesco Dall'Acqua

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00529-8

  日期：2003.8

  A series of derivatives of the new ring system pyrrolo[2,3-h]quinoline-2-one was synthesized and evaluated as photoreagents toward cultured human tumor cells. Remarkable phototoxycity resulted for some derivatives, especially those bearing the phenyl group at the 7-position. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pyrrolo[2,3-h]quinolinones: A new ring system with potent photoantiproliferative activity
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Alessandra Montalbano、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione、Giampietro Viola、Daniela Vedaldi、Francesco Dall’Acqua

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.061

  日期：2006.12

  A new class of compounds, the pyrrolo[2,3-h]quinolin-2-ones, nitrogen isosters of the angular furocoumarin Angelicin, was synthesized with the aim of obtaining new photochemotherapeutic agents with increased antiproliferative activity and lower undesired toxic effects than the lead compound. Two synthetic pathways were approached to allow the isolation both of the dihydroderivatives 10-17 and of the

  合成了新型化合物，即角呋喃香豆素Anglicin的吡咯并[2,3-h]喹啉-2-酮，氮等价物，目的是获得新的光化学治疗药物，该药物具有比抗肿瘤活性更高的抗增殖活性和更低的不良毒性作用。铅化合物。接近两个合成途径以分离二氢衍生物10-17和芳环系统23。化合物10-17显示出显着的光毒性和很大的UVA剂量依赖性，在亚微摩尔水平达到IC（50）值。这些化合物的细胞内定位已经通过使用四甲基若丹明甲酯和a啶橙的荧光显微镜法进行了评估，它们分别是线粒体和溶酶体的特异性荧光探针。线粒体染色观察到弱共染色，而在溶酶体中观察到了特定的定位。旨在阐明该系列化合物作用方式的研究表明，它们不嵌入DNA，也不会诱导对大分子的光损伤。相反，它们诱导对脂质和蛋白质的显着光损伤。