3-hydroxy-3-vinylcyclobutane-1-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-vinylcyclobutane-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-vinyl-1-cyclobutancarbonitril；3-Ethenyl-3-hydroxycyclobutane-1-carbonitrile；3-ethenyl-3-hydroxycyclobutane-1-carbonitrile
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: INNKVXVXSJUCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-vinylcyclobutane-1-carbonitrile 在 四氯化碳 、 二氧化碳 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Vinylbicyclobutane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Methylenebicyclo[2.1.0]pentane-1-carbonitrile and 3-vinylbicyclobutane-1-carbonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00933a010
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-环丁腈 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3-hydroxy-3-vinylcyclobutane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环状腈的高度非对映选择性α-芳基化

  摘要：

  在四甲基哌啶基氯化锌氯化锂（TMPZnCl•LiCl）和催化XPhos-Pd- G2。多种电子多样性的亲电试剂具有良好的耐受性，并且通过同时应用环丙基和环戊基腈，可以进一步促进这种化学反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01421

文献信息

• Highly Diastereoselective α-Arylation of Cyclic Nitriles
  作者：Michael E. Dalziel、Penghao Chen、Diane E. Carrera、Haiming Zhang、Francis Gosselin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01421

  日期：2017.7.7

  commercially available aryl, heteroaryl, and alkenyl halides with cyclobutyl nitriles in the presence of tetramethylpiperidinylzinc chloride lithium chloride (TMPZnCl•LiCl) and catalytic XPhos-Pd-G2. A variety of electronically diverse electrophiles were well tolerated, and this chemistry was further advanced with application of both cyclopropyl and cyclopentyl nitriles.

  在四甲基哌啶基氯化锌氯化锂（TMPZnCl•LiCl）和催化XPhos-Pd- G2。多种电子多样性的亲电试剂具有良好的耐受性，并且通过同时应用环丙基和环戊基腈，可以进一步促进这种化学反应。
• 3-Methylenebicyclo[2.1.0]pentane-1-carbonitrile and 3-vinylbicyclobutane-1-carbonitrile
  作者：H. K. Hall、R. E. Yancy

  DOI：10.1021/jo00933a010

  日期：1974.9