O-(α-methylallyl)hydroxylamine | 71960-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(α-methylallyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-But-3-en-2-ylhydroxylamine
• CAS: 71960-87-7
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: YABUENBNHRXMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-100 °C
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(α-methylallyl)hydroxylamine 、 苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到benzoxime O-(α-methyl)allyl ether
  参考文献：
  名称：

  A three-component approach to isoquinoline derivatives by cycloaddition/Heck reaction sequence

  摘要：

  Here, we report a three-component coupling reaction approach between an aldehyde, an allyloxyamine, and a maleimide toward isocluinoline derivatives. At first, an oxime O-allylic ether, prepared by dehydrative condensation of the aldehyde and the allyloxyamine, was reacted with the maleimide in the presence of a Pd2+ species. The cycloadduct obtained was then subjected to the Heck cyclization employing a Pd-0 species to give thermodynamically stable diastereomer of isoquinoline derivatives selectively in 25-78% yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.082
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-allyloxy)-phthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 O-(α-methylallyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基羟胺：用于通过不对称碳酰胺化构建轴向和中心手性氨基醇的双功能烯烃

  摘要：

  烯烃的双官能化提供了一种获得复杂手性结构的有吸引力的方法。本文报道了N-保护的O-烯丙基羟基胺作为双功能烯烃的设计，这些烯烃与三类（杂）芳烃进行催化不对称 1,2-碳酰胺化反应，通过 C-H 活化得到手性氨基醇。O中的C═C键-烯丙基羟胺被分子内亲电酰胺化部分以及迁移导向基团激活。不对称碳酰胺化反应模式取决于（杂）芳烃试剂的性质。简单的非手性（杂）芳烃反应生成具有优异对映选择性的中心手性 β-氨基醇。轴向前手性或轴向外消旋杂芳烃的使用提供了具有轴向和中心手性的氨基醇，具有出色的对映和非对映选择性。在轴向外消旋杂芳烃的情况下，偶联遵循具有s 的动力学拆分模式-高达 >600 的系数。基于实验研究提出了一种基于氮烯的反应机理，并提出了一种独特的对映和非对映选择性诱导模式。氨基醇产品的应用已经得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01162

文献信息

• Direct Synthesis of Trisubstituted Isoxazoles through Gold-Catalyzed Domino Reaction of Alkynyl Oxime Ethers
  作者：Masafumi Ueda、Aoi Sato、Yuki Ikeda、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1021/ol100803e

  日期：2010.6.4

  Alkynyl oxime ether underwent a gold-catalyzed domino reaction involving cyclization and subsequent Claisen-type rearrangement to afford trisubstituted isoxazoles in a direct, efficient, and regioselective manner. The products were successfully applied to the synthesis of unusual heterocycles as an illustration of the potential utility of the reaction.

  炔基肟醚经过金催化的多米诺反应，涉及环化和随后的克莱森型重排，以直接，有效和区域选择性的方式提供三取代的异恶唑。该产物已成功应用于异常杂环的合成，以说明该反应的潜在用途。
• Koyama, Junko; Sugita, Teruyo; Suzuta, Yukio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2601 - 2606
  作者：Koyama, Junko、Sugita, Teruyo、Suzuta, Yukio、Irie, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Irie,H. et al., Heterocycles, 1979, vol. 12, # 6, p. 771 - 773
  作者：Irie,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Irie, Hiroshi; Tanaka, Shoko; Zhang, Yong, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 3134 - 3137
  作者：Irie, Hiroshi、Tanaka, Shoko、Zhang, Yong、Koyama, Junko、Taga, Tooru、Machida, Katsunosuke

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Guaipyridine, Epiguaipyridine, and Related Compounds
  作者：Junko Koyama、Teruyo Okatani、Kiyoshi Tagahara、Yukio Suzuta、Hiroshi Irie

  DOI：10.3987/r-1987-04-0925

  日期：——