6-[(methylcarbamoyl)methyl]-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 1204520-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-[(methylcarbamoyl)methyl]-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: 2-[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 1204520-81-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₅
• 分子量: 323.308
• InChiKey: JCSNQZKAPVPOHW-GDECHXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(methylcarbamoyl)methyl]-9-[2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl]-9H-purine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到6-[(methylcarbamoyl)methyl]-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations to 6-(2-hydroxyethyl)- and 6-(carbamoylmethyl)purines

  摘要：

  基于Pd催化的6-氯嘌呤与Reformatsky试剂的交叉偶联反应，开发了一种合成(purin-6-yl)乙酸酯的新方法。它们经过NaBH₄还原和MnO₂处理后，形成6-(2-羟乙基)嘌呤，而与胺在NaCN存在下反应则得到6-(carbamoylmethyl)嘌呤。6-(2-羟乙基)嘌呤的Mesylation后，进行亲核取代反应，可以得到多种6-(2-取代乙基)嘌呤。这种方法成功地应用于合成替代嘌呤碱基和核苷，用于细胞毒和抗病毒活性筛选。但是，这些化合物均未表现出显著的活性。

  DOI：

  10.1135/cccc2009042

文献信息

• Synthesis of (purin-6-yl)acetates and their transformations to 6-(2-hydroxyethyl)- and 6-(carbamoylmethyl)purines
  作者：Zbyněk Hasník、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1135/cccc2009042

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of (purin-6-yl)acetates was developed based on Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 6-chloropurines with a Reformatsky reagent. Their reduction with NaBH₄ and treatment with MnO₂ gave 6-(2-hydroxyethyl)purines, while reactions with amines in presence of NaCN afforded 6-(carbamoylmethyl)purines. Mesylation of the 6-(2-hydroxyethyl)purines followed by nucleophilic substitutions gave rise to several 6-(2-substituted ethyl)purines. This methodology was successfully applied to the synthesis of substituted purine bases and nucleosides for cytostatic and antiviral activity screening. None of the compounds exerted significant activity.

  基于Pd催化的6-氯嘌呤与Reformatsky试剂的交叉偶联反应，开发了一种合成(purin-6-yl)乙酸酯的新方法。它们经过NaBH₄还原和MnO₂处理后，形成6-(2-羟乙基)嘌呤，而与胺在NaCN存在下反应则得到6-(carbamoylmethyl)嘌呤。6-(2-羟乙基)嘌呤的Mesylation后，进行亲核取代反应，可以得到多种6-(2-取代乙基)嘌呤。这种方法成功地应用于合成替代嘌呤碱基和核苷，用于细胞毒和抗病毒活性筛选。但是，这些化合物均未表现出显著的活性。