3-Amino-4-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline | 246546-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-4-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
• 英文别名: 4-N-(4-methoxyphenyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-3,4-diamine
• CAS: 246546-84-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O
• 分子量: 305.339
• InChiKey: JCIWZBBOLZGHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-4-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1,5-Dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  Fused quinoline heterocycles I. First example of the 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile and 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes ring systems

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2a-f 与水合肼反应，分别生成相应的 3-氨基-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 7。对 7 进行重氮化处理，可生成 2,4-叠氮喹啉-3-甲腈 8，这是一种新的杂环系统。叠氮喹啉 8 可分别与吗啉和二亚硫酸钠反应，转化为相应的氨基喹啉 14、15 和 16。另一方面，3-氨基-4-芳基氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 4g-j 是通过 4-芳基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2g-j 与水合肼在 50-60 °C 下反应制备的。对 4g-j 进行重氮化处理后，得到了新型四环系统 1-芳基-1,5-二氢-1,2,3,4,5,6-六氮杂菲林 5g-j。

  DOI：

  10.1039/a901521c
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈 在 水 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Amino-4-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fused quinoline heterocycles I. First example of the 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile and 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes ring systems

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2a-f 与水合肼反应，分别生成相应的 3-氨基-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 7。对 7 进行重氮化处理，可生成 2,4-叠氮喹啉-3-甲腈 8，这是一种新的杂环系统。叠氮喹啉 8 可分别与吗啉和二亚硫酸钠反应，转化为相应的氨基喹啉 14、15 和 16。另一方面，3-氨基-4-芳基氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 4g-j 是通过 4-芳基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2g-j 与水合肼在 50-60 °C 下反应制备的。对 4g-j 进行重氮化处理后，得到了新型四环系统 1-芳基-1,5-二氢-1,2,3,4,5,6-六氮杂菲林 5g-j。

  DOI：

  10.1039/a901521c

文献信息

• Fused quinoline heterocycles I. First example of the 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile and 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes ring systems
  作者：Ramadan A. Mekheimer

  DOI：10.1039/a901521c

  日期：——

  4-Alkylamino-2-chloroquinoline-3-carbonitriles 2a–f react with hydrazine hydrate to give, in each case, the corresponding 3-amino-4-hydrazino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline 7. Diazotization of 7 leads to the formation of 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile 8, a new heterocyclic ring system. The azidoquinoline 8 can be converted to the corresponding aminoquinolines 14, and 15 and 16, by reaction with morpholine and sodium dithionite, respectively. On the other hand, 3-amino-4-arylamino-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines 4g–j were prepared by reaction of 4-arylamino-2-chloroquinoline-3-carbonitriles 2g–j with hydrazine hydrate at 50–60 °C. Diazotization of 4g–j afforded the novel tetracyclic ring system 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes 5g–j.

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2a-f 与水合肼反应，分别生成相应的 3-氨基-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 7。对 7 进行重氮化处理，可生成 2,4-叠氮喹啉-3-甲腈 8，这是一种新的杂环系统。叠氮喹啉 8 可分别与吗啉和二亚硫酸钠反应，转化为相应的氨基喹啉 14、15 和 16。另一方面，3-氨基-4-芳基氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 4g-j 是通过 4-芳基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2g-j 与水合肼在 50-60 °C 下反应制备的。对 4g-j 进行重氮化处理后，得到了新型四环系统 1-芳基-1,5-二氢-1,2,3,4,5,6-六氮杂菲林 5g-j。