2-ethoxycarbonin-3-(2-oxoethyl)indole | 80364-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonin-3-(2-oxoethyl)indole
• 英文别名: <3-<2-(ethoxycarbonyl)indolyl>>acetaldehyde；ethyl 3-(2-oxoethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 80364-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: OHTLOMBQKPKKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  443.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonin-3-(2-oxoethyl)indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1'R,2''S,3''R,4''S)-2-<1--2-(4-imidazolyl)ethyl>-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rigid, heterocyclic dipeptide analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a060
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 乙酸铵 盐酸 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-ethoxycarbonin-3-(2-oxoethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  1 H- [1,2]二氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的合成

  摘要：

  介绍了四种1 H- [1,2]二氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的合成及其生物学活性的一些初步信息。起始原料分别是2-乙氧基羰基吲哚和2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚，1a，b和2a，b。2-乙氧基羰基1a，b在硝基烷烃（硝基甲烷或硝基乙烷）的存在下与1-二甲氨基-2-硝基乙烯和-2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚2a，b反应，得到3-（2-硝基乙烯基）吲哚3a，b。还原3a，b得到β-（2-氧代烷基）吲哚4。与过量的水合肼反应时，化合物4产生令人满意的5-oxo-1 H- [1,2]二氮杂ino [4,5- b ]收率。吲哚5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180508

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-[1,2]diazepino[4,5-<i>b</i>]indole derivatives
  作者：A. Monge Vega、M. T. Martinez、J. A. Palop、J. M. Mateo、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570180508

  日期：1981.8

  A synthesis of four 1H-[1,2]diazepino[4,5-b]indole derivatives and some preliminary information about their biological activity are presented. The starting materials were 2-ethoxycarbonylindoles and 2-ethoxy-carbonyl-3-formylindoles, la, b and 2a, b, respectively. 2-Ethoxycarbonyls la, b reacted with 1-dimethylamino-2-nitroethylene and -2-ethoxycarbonyl-3-formylindoles 2a, b in the presence of nitroalkanes

  介绍了四种1 H- [1,2]二氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的合成及其生物学活性的一些初步信息。起始原料分别是2-乙氧基羰基吲哚和2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚，1a，b和2a，b。2-乙氧基羰基1a，b在硝基烷烃（硝基甲烷或硝基乙烷）的存在下与1-二甲氨基-2-硝基乙烯和-2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚2a，b反应，得到3-（2-硝基乙烯基）吲哚3a，b。还原3a，b得到β-（2-氧代烷基）吲哚4。与过量的水合肼反应时，化合物4产生令人满意的5-oxo-1 H- [1,2]二氮杂ino [4,5- b ]收率。吲哚5。
• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF GDNF AS POTENTIAL NEW THERAPEUTICS FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INDUCTRICES DE GDNF COMME NOUVELLE THÉRAPEUTIQUE POSSIBLE DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2013028999A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention provides a compound having the structure (I), wherein A is a substituted or unsubstituted ring; Z is present or absent and when present is (II), wherein n is 0, 1, 2, 3, or 4; Y is -(CR11R12)-, -NH(CR11R12)- or -O(CR11R12)- wherein R11 and R12 are each hydrogen or combine to form a carbonyl; and wherein R1 to R10 are herein as described.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，其中A是取代的或未取代的环；Z是否存在，如果存在则为（II），其中n为0，1，2，3或4；Y是-(CR11R12)-，-NH(CR11R12)-或-O(CR11R12)-，其中R11和R12分别是氢或结合形成一个羰基；以及其中R1至R10如本文所述。
• KEMPF, DALE J.;CONDON, STEPHEN L., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1390-1394
  作者：KEMPF, DALE J.、CONDON, STEPHEN L.

  DOI：——

  日期：——
• VEGA, A. M.;MARTINEZ, M. T.;PALOP, J. A.;MATEO, J. M.;FERNANDEZ-ALVAREZ, +, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 889-892
  作者：VEGA, A. M.、MARTINEZ, M. T.、PALOP, J. A.、MATEO, J. M.、FERNANDEZ-ALVAREZ, +

  DOI：——

  日期：——
• SMALL MOLECULE INDUCERS OF GDNF AS POTENTIAL NEW THERAPEUTICS FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Sames Dalibor

  公开号：US20150056699A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention provides a compound having the structure wherein A is a ring structure, with or without substitution; Z is present or absent and when present is wherein n is 0, 1, 2, 3, or 4; Y is —(CR 11 R 12 )—, —NH(CR 11 R 12 )—, or —O(CR 11 R 12 )—, wherein R 11 and R 12 are each hydrogen or combine to form a carbonyl; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, hydroxyl, amino, ester or amide; α represents a bond, which is present or absent and when α is present, then R 7 and R 8 are absent; R 7 and R 8 are present when α is absent and are independently H, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroalkyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, hydroxyl, amino, ester, amide or R 5 and R 7 combine to form a carbonyl or R 6 and R 8 combine to form a carbonyl; R 9 and R 10 are each hydrogen or combine to form a carbonyl; and when α is present, Z is where n=1, Y is —(CR 11 R 12 )— where R 11 and R 12 are H, A is unsubstituted indole attached at the 3-position of the indole, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 9 and R 10 are each H, and one of R 1 or R 2 is H, then the other one of R 1 or R 2 is other than H or ethyl, or a pharmaceutically acceptable salt, diastereomer, or enantiomer thereof.