16-oxabicyclo[10.3.1]hexadecane-1(15),12-dien-14-one | 575429-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 16-oxabicyclo[10.3.1]hexadecane-1(15),12-dien-14-one
• 英文别名: 16-Oxabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12-dien-14-one
• CAS: 575429-34-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: HHOCHLJGTNQBGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-oxabicyclo[10.3.1]hexadecane-1(15),12-dien-14-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到16-azabicyclo[10.3.1]hexadecane-1(15),12-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  高效的亚环糊精合成方法

  摘要：

  描述了用于合成间环烷，例如2，6-桥联的吡啶和吡啶的高效方法。在3位和6位桥接的4-羟基-2-吡喃酮衍生物3是容易获得的。在乙醇或盐酸中加热，将该化合物转化为2，6-桥联的4-吡喃酮4。与氨或甲胺加热4得到相应的2，6-桥连的4-吡喃酮7或8。这些吡啶酮是通过用氨或甲胺处理直接由3合成的。这些方法对间环烷的桥长具有广泛的适用性。具有短桥（n = 8）和长桥（n＝ 18）以令人满意的产率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00326-0
• 作为产物：
  描述：

  5-[12-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-12-oxododecanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 盐酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 16-oxabicyclo[10.3.1]hexadecane-1(15),12-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  高效的亚环糊精合成方法

  摘要：

  描述了用于合成间环烷，例如2，6-桥联的吡啶和吡啶的高效方法。在3位和6位桥接的4-羟基-2-吡喃酮衍生物3是容易获得的。在乙醇或盐酸中加热，将该化合物转化为2，6-桥联的4-吡喃酮4。与氨或甲胺加热4得到相应的2，6-桥连的4-吡喃酮7或8。这些吡啶酮是通过用氨或甲胺处理直接由3合成的。这些方法对间环烷的桥长具有广泛的适用性。具有短桥（n = 8）和长桥（n＝ 18）以令人满意的产率合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00326-0

文献信息

• Highly efficient methods for metacyclophane synthesis
  作者：Masayuki Sato、Tsunehisa Oda、Ken-ichi Iwamoto、Emi Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00326-0

  日期：2003.4

  Highly efficient methods for synthesizing metacyclophanes such as 2,6-bridged pyrones and pyridines are described. 4-Hydroxy-2-pyrone derivative 3 bridged at the 3 and 6-positions is readily available. This compound was transformed into 2,6-bridged 4-pyrone 4 on heating in ethanol or in hydrochloric acid. Heating 4 with ammonia or methylamine afforded the corresponding 2,6-bridged 4-pyrone 7 or 8.

  描述了用于合成间环烷，例如2，6-桥联的吡啶和吡啶的高效方法。在3位和6位桥接的4-羟基-2-吡喃酮衍生物3是容易获得的。在乙醇或盐酸中加热，将该化合物转化为2，6-桥联的4-吡喃酮4。与氨或甲胺加热4得到相应的2，6-桥连的4-吡喃酮7或8。这些吡啶酮是通过用氨或甲胺处理直接由3合成的。这些方法对间环烷的桥长具有广泛的适用性。具有短桥（n = 8）和长桥（n＝ 18）以令人满意的产率合成。