3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[[3,5-bis(trifluoroMethyl)phenyl]aMino]-4-[[(8alpha,9S)-10,11-dihydro-6/'-Methoxycinchonan-9-yl]aMino]；3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₃₂H₃₀F₆N₄O₃
• 分子量: 632.606
• InChiKey: OFXKFCTYZMFMJB-FRSFCCSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  丙二酸半硫代酸酯对β-硝基烯烃的有机催化对映选择性迈克尔加成：从模拟聚酮化合物到可扩展的γ-氨基酸合成

  摘要：

  丙二酸半硫酯（MAHT）与多种硝基烯烃的高度对映选择性仿生迈克尔加成反应，提供了具有光学活性的γ-氨基酸前体，这是通过使用基于Cinchona的方酰胺（最高> 99％ee）开发的。值得注意的是，这种仿生过程是对映收敛的，这是催化不对称反应的高度期望的特征，因此E / Z硝基烯烃的β-异构体提供相同的产物对映体。这种有机催化方案的合成效用还在药学上重要的γ-氨基酸（如巴氯芬）的正式合成中得到了证明。而且，显示出对催化剂-底物配合物的量子化学分析可对观察到的催化活性的起源提供详细的和仪器上的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100458
• 作为试剂：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 (E)-2-benzylidene-5-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(1S,2R,3S)-5'-chloro-2-nitro-3-phenylspiro[cyclopropane-1,2'-inden]-1'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于不对称合成硝基-螺环丙烷的手性方酸酰胺催化迈克尔/烷基化级联反应

  摘要：

  通过在 (E)-3-arylenechroman-4-one 或 (E)-2-arylideneindan-1-one 衍生物和带有手性方酸酰胺的溴硝基烷烃之间进行迈克尔/烷基化级联反应，开发了一种新的非对映选择性和对映选择性环丙烷化反应催化剂。该反应构成了具有三个相邻立体中心（包括一个四元中心）的硝基-螺环丙烷的简便不对称合成，产率中等至良好（高达 90 %），具有出色的对映体 - [高达 > 99 % ee（对映体过量）]和非对映选择性 [高达 >99:1 dr（非对映比）]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500533

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael-Addition of Malonic Acid Half-Thioesters to β-Nitroolefins: From Mimicry of Polyketide Synthases to Scalable Synthesis of γ-Amino Acids
  作者：Han Yong Bae、Surajit Some、Jae Heon Lee、Ju-Young Kim、Myoung Jong Song、Sungyul Lee、Yong Jian Zhang、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.201100458

  日期：2011.11

  Highly enantioselective biomimetic Michael addition reactions of malonic acid half thioesters (MAHTs) to a variety of nitroolefins, affording the optically active γ-amino acid precursors, were developed by employing the Cinchona-based squaramides (up to >99% ee). Remarkably, this biomimetic process is enantioconvergent, a highly desirable feature of a catalytic asymmetric reaction, whereby E/Z-isomers

  丙二酸半硫酯（MAHT）与多种硝基烯烃的高度对映选择性仿生迈克尔加成反应，提供了具有光学活性的γ-氨基酸前体，这是通过使用基于Cinchona的方酰胺（最高> 99％ee）开发的。值得注意的是，这种仿生过程是对映收敛的，这是催化不对称反应的高度期望的特征，因此E / Z硝基烯烃的β-异构体提供相同的产物对映体。这种有机催化方案的合成效用还在药学上重要的γ-氨基酸（如巴氯芬）的正式合成中得到了证明。而且，显示出对催化剂-底物配合物的量子化学分析可对观察到的催化活性的起源提供详细的和仪器上的见解。