2-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)acetic acid | 750599-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-Chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-1-ium-3-yl)acetate
• CAS: 750599-13-4
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: BTKJERIPZCSYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl 1-(2-(2-(2-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)acetamido)-3-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)propanoyl)hydrazinyl)-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  沙奎那韦修饰喹啉衍生的氮杂二肽模拟物生物学特性的初步研究

  摘要：

  在此，使用具有末端氨基酸修饰的喹啉-组氨酸-氨基酸序列设计并合成了氮杂二肽模拟物分子。进行了计算机模拟研究以评估该化合物的 HIV 蛋白酶 1 抑制气质。通过执行一系列实验，即 DNA 结合、牛血清白蛋白 (BSA) 结合能力和对 MCF-7 细胞的细胞毒性测定，研究了测试化合物的体外抗增殖特性。分子5j在所有实验中都表现出显着的效果；它具有优异的 DNA 结合常数 (3.76 × 10 5 )，较高的血清白蛋白游离浓度 5.96%，对 MCF-7 细胞具有显着的抗增殖作用，IC 50值为 0.31 nM。

  DOI：

  10.1002/jccs.202200504
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 乙酰丙酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74.29 %的产率得到2-(6-chloro-2-methyl-4-phenylquinolin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  沙奎那韦修饰喹啉衍生的氮杂二肽模拟物生物学特性的初步研究

  摘要：

  在此，使用具有末端氨基酸修饰的喹啉-组氨酸-氨基酸序列设计并合成了氮杂二肽模拟物分子。进行了计算机模拟研究以评估该化合物的 HIV 蛋白酶 1 抑制气质。通过执行一系列实验，即 DNA 结合、牛血清白蛋白 (BSA) 结合能力和对 MCF-7 细胞的细胞毒性测定，研究了测试化合物的体外抗增殖特性。分子5j在所有实验中都表现出显着的效果；它具有优异的 DNA 结合常数 (3.76 × 10 5 )，较高的血清白蛋白游离浓度 5.96%，对 MCF-7 细胞具有显着的抗增殖作用，IC 50值为 0.31 nM。

  DOI：

  10.1002/jccs.202200504