(R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-one | 1256845-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (4R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-one
• CAS: 1256845-82-5
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: OGUAQTDZTVYRGM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-one 、 氯化二苯基硅烷 在 咪唑 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-2,4-dimethylpent-4-ene-1,3-diol 、 2,3-syn-2,4-dimethyl-4-penten-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of β-Hydroxyketones to Cyclic Disiloxanes

  摘要：

  beta-Hydroxyketones can be directly converted to cyclic disiloxanes using diphenylchlorosilane in the presence of imidazole and an amine base. The reaction is proposed to proceed via a nucleophilic activation mechanism through a cyclic chairlike transition state affording hydrosilylated products with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol1024635
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N,2-dimethylpropanamide 在 异丙烯基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of β-Hydroxyketones to Cyclic Disiloxanes

  摘要：

  beta-Hydroxyketones can be directly converted to cyclic disiloxanes using diphenylchlorosilane in the presence of imidazole and an amine base. The reaction is proposed to proceed via a nucleophilic activation mechanism through a cyclic chairlike transition state affording hydrosilylated products with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol1024635

文献信息

• Direct Conversion of β-Hydroxyketones to Cyclic Disiloxanes
  作者：Gregory W. O’Neil、Michael M. Miller、Kyle P. Carter

  DOI：10.1021/ol1024635

  日期：2010.11.19

  beta-Hydroxyketones can be directly converted to cyclic disiloxanes using diphenylchlorosilane in the presence of imidazole and an amine base. The reaction is proposed to proceed via a nucleophilic activation mechanism through a cyclic chairlike transition state affording hydrosilylated products with high diastereoselectivity.