(1R,2S)-trans-2-phenyl-1-cyclohexyl (E)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-pentenoate | 318268-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S)-trans-2-phenyl-1-cyclohexyl (E)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-pentenoate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] (E)-5-(oxan-2-yloxy)pent-2-enoate
• CAS: 318268-08-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: OPCKKHAGFQHETN-JRHYFPNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenyl-1-cyclohexyl (E)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-pentenoate 在 Amberlyst 15 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (7R,8S,8aR)-7-hydroxy-8-[(1R,2S)-trans-2-phenyl-1-cyclohexyloxycarbonyl]octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (7R,8R,8aR)- and (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-indolizidinemethanol by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-PyrrolineN-Oxide to Chiral Pentenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3595::aid-ejoc3595>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-tetrahydropyranyloxy)propanal 、 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(1R,2S)-trans-2-phenyl-1-cyclohexyl (E)-5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (7R,8R,8aR)- and (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-indolizidinemethanol by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-PyrrolineN-Oxide to Chiral Pentenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3595::aid-ejoc3595>3.0.co;2-n

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (7R,8R,8aR)- and (7S,8S,8aS)-7-Hydroxy-8-indolizidinemethanol by 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1-PyrrolineN-Oxide to Chiral Pentenoates
  作者：Franca Maria Cordero、Cristina Faggi、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3595::aid-ejoc3595>3.0.co;2-n

  日期：2000.11