2,2-dimesityl-1-(4-methoxyphenyl)ethenol | 106359-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimesityl-1-(4-methoxyphenyl)ethenol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2,2-bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethenol
• CAS: 106359-75-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₂
• 分子量: 386.534
• InChiKey: QGNJNZVNVBSAJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimesityl-1-(4-methoxyphenyl)ethenol 在 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stable simple enols. Polar and resonance substituent effects of .alpha.-aryl groups on keto .dblharw. enol equilibria of stable enols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a032
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-2,2-bis-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-ethanone 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-dimesityl-1-(4-methoxyphenyl)ethenol
  参考文献：
  名称：

  Stable simple enols. Polar and resonance substituent effects of .alpha.-aryl groups on keto .dblharw. enol equilibria of stable enols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a032

文献信息

• A comprehensive picture of the one-electron oxidation chemistry of enols, enolates and α-carbonyl radicals: oxidation potentials and characterization of radical intermediates
  作者：Michael Schmittel、Mukul Lal、Rupali Lal、Maik Röck、Anja Langels、Zvi Rappoport、Ahmad Basheer、Jens Schlirf、Hans-Jörg Deiseroth、Ulrich Flörke、Georg Gescheidt

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.039

  日期：2009.12

  stable simple enols of amides. The results allow to clarify the primary reaction pathway of enol radical cations as a rapid deprotonation and—if warranted by the redox potential and the strength of the oxidant—a follow-up oxidation of the resultant α-carbonyl radical to the α-carbonyl cation. Moreover, the experimental oxidation potentials were linearly correlated with AM1 computed ionization potentials

  介绍了40种烯醇，烯醇化物和一些选定的α-羰基自由基的氧化电位，并通过适用的各种技术对其进行了表征（X射线，EPR，ENDOR，一般三重，磁化率测量，UV-vis，快速扫描循环伏安法，同位素效应）。模型化合物包括与多个取代基（烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，炔丙基醇）连接的稳定的简单烯醇和酰胺的稳定的简单烯醇的代表。结果可以阐明烯醇自由基阳离子作为快速去质子化的主要反应途径，并且（如果需要氧化还原电势和氧化剂的强度的话）可以将所得的α-羰基自由基后续氧化为α-羰基阳离子。而且，校正溶剂化后，将实验氧化电位与AM1计算的电离电位线性相关。该相关性使得能够可靠地预测包括α-羰基的自由基的氧化电位。在计算了相关自由基的氧化还原电势后，评估了烯醇盐与黄素之间单电子转移的可能性以及抗坏血酸的各种自由基参与氧化过程的可能性。
• Enol Radical Cations in Solution. 13. First Example of a Radical Dication Rearrangement. One-Electron Oxidation of Dihydrobenzofuranyl Cations Leads to Drastic Rate Enhancement in the Oxidative Benzofuran Formation from Enols
  作者：Michael Schmittel、Anja Langels

  DOI：10.1021/jo980859n

  日期：1998.10.1

  the alpha-position. Oxidative benzofuran formation from these enols is unusually slow because a key intermediate in the reaction, the dihydrobenzofuranyl cation X(+), is substantially stabilized vs rearrangement by the attached electron-releasing substituents. The persistent cations X(+) were characterized by (1)H NMR and cyclic voltammetry, and the kinetics of their rearrangement was followed by UV/vis

  报道了六个稳定，简单的烯醇E1-E6的合成和电化学研究，这些烯醇E1-E6的特征是在α位上具有释放电子的取代基。由这些烯醇形成的氧化苯并呋喃异常缓慢，这是因为反应中的关键中间体，二氢苯并呋喃基阳离子X（+），相对于重排是通过附着的释放电子的取代基来稳定的。持久性阳离子X（+）的特征在于（1）H NMR和循环伏安法，其重排动力学随后是UV / vis。值得注意的是，在X（+）的单电子氧化为自由基指示后，苯并呋喃B的形成显着加速了> 10（6）。
• Enol cation radicals in solution. 4. An improved Synthesis of 4,6,7-Trimethylbenzofurans by oxidation of ?-mesityl substituted enols
  作者：Maik R�ck、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/prac.19943360409

  日期：——

  An improved syntectic access for the construction of 4,6,7-trimethylbenzofurans (B1-B8) through the one-electron oxidation of mesityl-substituted enols (E1-E8) is presented. The transformation can be accomplished in good to excellent yields by using various oxidants; i.e. tris(1,10-phenanthroline)iron(III) hexafluorophosphate, FeCl3, Ce(NH4)2(NO3)6, Cu(OTf)2/Cu2O or anodic oxidation.
• Stable simple enols. Polar and resonance substituent effects of .alpha.-aryl groups on keto .dblharw. enol equilibria of stable enols
  作者：Ella B. Nadler、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja00241a032

  日期：1987.4