(4-Benzyloxy-2-methoxy)phenyl trifluoromethanesulfonate | 255826-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-Benzyloxy-2-methoxy)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Methoxy-4-phenylmethoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 255826-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 362.326
• InChiKey: IZKOEDKVOFGPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzyloxy-2-methoxy)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-acetoxy-4,5,7-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  在分子间添加萘甲酸钛和镁到不对称乳醛中的互补非对映选择性

  摘要：

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。

  DOI：

  10.1039/a901456j
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基-2-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-Benzyloxy-2-methoxy)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在分子间添加萘甲酸钛和镁到不对称乳醛中的互补非对映选择性

  摘要：

  的7-苄氧基-4,5-二甲氧基-1-萘酚3作为其triisopropoxytitanium萘酚（2加成- [R，1' - [R或小号）-2-（1'-乙氧基乙氧基）丙醛4只得到（1小号，2 - [R，1“ R或S）-1-（7'-苄氧基-4'，5'-二甲氧基-1'-羟基-2'-萘基）-2-（1”-乙氧基乙氧基）丙-1-醇5，是反添加产生的赤字产物。萘酚3作为萘甲酸溴镁与醛4的互补反应仅产生了另一选择（1 R，2 R，1“ R或S）非对映体6。通过将2-甲氧基呋喃9完全区域选择性地加成到5-苄氧基-3-甲氧基脱氢苯8中来制备萘酚3。从香兰素中方便地制备了这种差异保护的双烷氧基苯并zy。

  DOI：

  10.1039/a901456j

文献信息

• Methylene C(sp³)−H Arylation Enables the Stereoselective Synthesis and Structure Revision of Indidene Natural Products
  作者：Anton Kudashev、Stefania Vergura、Marco Zuccarello、Thomas Bürgi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202316103

  日期：2024.1.2

  indidenes A and C were synthesized from a common intermediate through nickel-catalyzed dehydrogenative coupling and Suzuki–Miyaura coupling, respectively. The common diol intermediate was obtained by palladium-catalyzed methylene C−H arylation, which was performed in both racemic and enantioselective modes. This study led to the revision of the absolute configuration of indidene C.

  茚满聚酮化合物茚茚A和C分别通过镍催化脱氢偶联和Suzuki-Miyaura偶联从常见中间体合成。常见的二醇中间体是通过钯催化的亚甲基CH芳基化获得的，该芳基化可以外消旋和对映选择性模式进行。这项研究导致了茚C的绝对构型的修订。