2-(S)-cyclohexylaziridine | 125043-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 2-(S)-cyclohexylaziridine
• 英文别名: (S)-2-cyclohexylaziridine；(2S)-2-cyclohexylaziridine
• CAS: 125043-47-2
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: YQVZLVXTBKNYNY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-cyclohexylaziridine 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzoyl-2-cyclohexylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用 Ti/Ni 催化进行 2-烷基氮丙啶和（杂）芳基碘化物的支化选择性交叉电偶合

  摘要：

  通过亲核开环或过渡金属催化的交叉偶联对 2-烷基氮丙啶进行芳基化，可以轻松获得生物学相关的 β-苯乙胺衍生物。然而，这两种方法很大程度上都有利于在氮丙啶的取代较少的碳上形成 C-C 键，从而只能获得线性产物。因此，尽管它引起了有吸引力的键断裂，但从 2-烷基氮丙啶合成支链芳基化产物仍然无法实现。在此，我们解决了这一长期存在的挑战，并报告了 2-烷基氮丙啶与芳基碘化物的首次支链选择性交叉偶联。这种独特的选择性是通过钛/镍双催化系统实现的。我们通过双重方法证明了该方法的稳健性：用于探测官能团耐受性的附加筛选活动和用于研究每个偶联伙伴的局部空间和电子分布对反应性的影响的特征驱动底物范围。此外，这种特征驱动的底物范围的多样性使得能够生成指导机械理解的预测反应模型。机理研究表明，支链选择性源于 Ti III诱导的氮丙啶自由基开环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08301
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-cyano(cyclohexyl)methyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以64.6%的产率得到2-(S)-cyclohexylaziridine
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of 2-substituted (S)-aziridines

  摘要：

  2-Monosubstituted (S)-aziridines (S)-3 were obtained by hydrogenation of (R)-2-sulfonyloxynitriles (R)-2 with LiAlH4 in good chemical yields and high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00385-o

文献信息

• Large scale synthesis of optically pure aziridines
  申请人：——

  公开号：US20030153771A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Disclosed is an efficient, inexpensive method for the preparation of chiral aziridines on a large scale.

  公开了一种高效、廉价的大规模制备手性环氧乙烷的方法。
• Synthesis of homochiral amino alcohols, aziridines and diamines via homochiral cyclic sulphites
  作者：Braj B. Lohray、Jaimala R. Ahuja

  DOI：10.1039/c39910000095

  日期：——

  Vicinal diols react with thionyl chloride to give 1,2-cyclic sulphites in quantitative yield, which undergo facile ring opening by lithium azide in dimethylformamide to yield azido alcohols and the latter in turn have been stereoselectively transformed into amino alcohols, aziridines and diamines.

  邻苯二甲酸二醇与亚硫酰氯反应，以定量收率得到1,2-环亚硫酸盐，二甲基甲酰胺中的叠氮化锂可轻松使开环生成叠氮基醇，而叠氮基醇又被立体选择性地转化为氨基醇，氮丙啶和二胺。
• One pot synthesis of homochiral aziridines and aminoalcohols from homochiral 1,2-cyclic sulfates
  作者：B.Bhushan Lohray、Yun Gao、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99081-6

  日期：1989.1
• LOHRAY, BRAJ B.;AHUJA, JAIMALA R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 95-97
  作者：LOHRAY, BRAJ B.、AHUJA, JAIMALA R.

  DOI：——

  日期：——
• RUTHENIUM-CATALYZED PRODUCTION OF CYCLIC SULFATES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0417187A1

  公开（公告）日：1991-03-20