α-bromo-2-methoxy-5-sulphamoylacetophenone | 85276-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-bromo-2-methoxy-5-sulphamoylacetophenone
• 英文别名: 3-(2-Bromoacetyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 85276-55-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₄S
• 分子量: 308.153
• InChiKey: WQBIIMOIHMSPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.647±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-2-methoxy-5-sulphamoylacetophenone 在 sodium hydroxide 、 sodium borohydrid 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-sulphamoylstyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulphonamide derivatives, preparation thereof and therapeutical uses thereof

  摘要：

  通用公式（I）的苯磺酰胺化合物，其中R1是氢或卤素原子，如氯或氟，或直链或支链C1-4烷基或C1-4烷氧基，R2、R3和R4各自是相同或不同的氢原子或直链、支链或环状C1-4烷基，R1是氢原子或C1-2烷基、C1-2氟烷基或C1-2全氟烷基，以对映体、非对映体异构体或它们的混合物形式提供，包括外消旋混合物，以及其药用可接受的酸盐，用于治疗目的。

  公开号：

  US06214882B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-氨基-2-甲氧基苯基)乙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-bromo-2-methoxy-5-sulphamoylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.

  摘要：

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4092

文献信息

• DE2843016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• RUJIKURA, TAKASHI;NIIGATA, KUNIHIRO;HASHIMOTO, SHINICHI;IMAI, KAZUO;TAKEN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 11, 4092-4101
  作者：RUJIKURA, TAKASHI、NIIGATA, KUNIHIRO、HASHIMOTO, SHINICHI、IMAI, KAZUO、TAKEN+

  DOI：——

  日期：——
• US6214882B1
  申请人：——

  公开号：US6214882B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• Benzenesulphonamide derivatives, preparation thereof and therapeutical uses thereof
  申请人：Synthelabo

  公开号：US06214882B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Benzenesulphonamide compounds of general formula (I), wherein R1 is a hydrogen or halogen atom such as chlorine or fluorine, or a straight or branched C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy group, each of R2, R3 and R4, which are the same or different, is a hydrogen atom or a straight, branched or cyclic C1-4 alkyl group, and R1 is a hydrogen atom or a C1-2 alkyl, C1-2 fluoroalkyl or C1-2 perfluoroalkyl group, in the form of enantiomers, diastereoisomers or mixtures thereof, including racemic mixtures, as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are provided for therapeutical use.

  通用公式（I）的苯磺酰胺化合物，其中R1是氢或卤素原子，如氯或氟，或直链或支链C1-4烷基或C1-4烷氧基，R2、R3和R4各自是相同或不同的氢原子或直链、支链或环状C1-4烷基，R1是氢原子或C1-2烷基、C1-2氟烷基或C1-2全氟烷基，以对映体、非对映体异构体或它们的混合物形式提供，包括外消旋混合物，以及其药用可接受的酸盐，用于治疗目的。
• Studies on benzenesulfonamide derivatives with .ALPHA.- and .BETA.-adrenergic antagonistic and antihypertensive activities.
  作者：TAKASHI FUJIKURA、KUNIHIRO NIIGATA、SHINICHI HASHIMOTO、KAZUO IMAI、TOICHI TAKENAKA

  DOI：10.1248/cpb.30.4092

  日期：——

  New α-and β-adrenergic blockers, benzenesulfonamide derivatives (Ia-z), were prepared from acetylbenzenesulfonamides (II) by two methods. These compounds were tested for α-and β-blocking activities and their structure-activity relationships are discussed. All the target compounds have two asymmetric centers and therefore consist of two diastereomers. 5-[1-Hydroxy-2-[3-(2-methoxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide (Ir) and 5-[1-hydroxy-2-[2-2-(2-methoxyphenoxy)-1-methylethylamino] ethyl]-2-methylbenzenesulfonamide (Iu) showed potent α-and β-blocking activities and they were each separated into two diastereomers (Ir-A and Ir-B, and Iu-A and Iu-B). It was found that one isomer had mainly β-blocking activity and the other isomer had mainly α-blocking activity. In addition, several compounds showing relatively strong α-and β-blocking activities were also examined for antihypertensive activity in conscious spontaneously hypertensive rats. Among the compounds tested, Ir and Iu were the most active, and they were more potent than labetalol. Compounds Ir and Iu may be of practical use as potent antihypertensive agents.

  通过两种方法从乙酰苯磺酰胺类化合物（II）制备了新型α和β肾上腺素能阻断剂苯磺酰胺衍生物（Ia-z）。对这些化合物进行了α和β阻断活性测试，并讨论了它们的结构-活性关系。所有目标化合物都有两个不对称中心，因此由两种非对映异构体组成。5-[1-羟基-2-[3-(2-甲氧基苯基)-1-甲基丙氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Ir）和 5-[1-羟基-2-[2-2-(2-甲氧基苯氧基)-1-甲基乙基氨基]乙基]-2-甲基苯磺酰胺（Iu）显示了强效的α和β-阻断活性，并分别被分离成两种非对映异构体（Ir-A 和 Ir-B 以及 Iu-A 和 Iu-B）。结果发现，一种异构体主要具有 β-阻断活性，而另一种异构体主要具有 α-阻断活性。此外，研究人员还对几种具有较强α和β阻断活性的化合物进行了研究，以观察它们在有意识的自发性高血压大鼠体内的降压活性。在测试的化合物中，Ir 和 Iu 的活性最高，它们比拉贝洛尔更强。Ir和Iu化合物作为强效降压药可能具有实用价值。