1,6-dimethyl-7-methoxy-2-indanone | 1308655-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,6-dimethyl-7-methoxy-2-indanone
• 英文别名: 7-Methoxy-1,6-dimethyl-1,3-dihydroinden-2-one
• CAS: 1308655-57-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DYDPRAQNKQYRFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-7-methoxy-2-indanone 在 甲醇 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (6aS,11aR,11bS)-7-methoxy-4,6a,8,11b-tetramethyl-1,2,5,6,11,11a-hexahydrobenzo[a]fluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（±）-达西环素D

  摘要：

  （±）-达西环素D的第一个高效合成方法是分9个步骤完成，总收率为22.6％。关键步骤涉及PtCl 2催化的戊环反应和酸催化的双Robinson环空反应。

  DOI：

  10.1021/ol201047m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 1,6-dimethyl-7-methoxy-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（±）-达西环素D

  摘要：

  （±）-达西环素D的第一个高效合成方法是分9个步骤完成，总收率为22.6％。关键步骤涉及PtCl 2催化的戊环反应和酸催化的双Robinson环空反应。

  DOI：

  10.1021/ol201047m

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Dasyscyphin D
  作者：Ling Zhang、Xingang Xie、Jian Liu、Jing Qi、Donghui Ma、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol201047m

  日期：2011.6.3

  The first and efficient total synthesis of (±)-dasyscyphin D was achieved in 9 steps with 22.6% overall yield. The key steps involved a PtCl2-catalyzed pentannulation reaction and acid-catalyzed double Robinson annulations.

  （±）-达西环素D的第一个高效合成方法是分9个步骤完成，总收率为22.6％。关键步骤涉及PtCl 2催化的戊环反应和酸催化的双Robinson环空反应。