1-amino-10-dimethylaminobenzo[h]quinazolin-2(1H)-one | 1325709-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-amino-10-dimethylaminobenzo[h]quinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Amino-10-(dimethylamino)benzo[h]quinazolin-2-one
• CAS: 1325709-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: LPHFTWZEMACPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)-2-formylnaphthalene 、 5-氨基四氮唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以35%的产率得到1-amino-10-dimethylaminobenzo[h]quinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  H-键辅助的1,8-双（二​​甲基氨基）萘中1-NMe 2基团的分子内亲核置换，作为多核杂环化合物和应变萘衍生物的途径

  摘要：

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo201171z

文献信息

• H-Bond-Assisted Intramolecular Nucleophilic Displacement of the 1-NMe₂ Group in 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalenes as a Route to Multinuclear Heterocyclic Compounds and Strained Naphthalene Derivatives
  作者：Maria A. Povalyakhina、Alexander S. Antonov、Olga V. Dyablo、Valery A. Ozeryanskii、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1021/jo201171z

  日期：2011.9.2

  It has been shown that azomethines, hydrazones, and oximes derived from 2(7)-carbonyl derivatives of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene can undergo acid-catalyzed heterocyclization leading to a nucleophilic displacement of the 1-NMe2 group. The process is believed to be directly connected with the proton sponge nature of the substrates, in which 1-NMe2, being a poor leaving group, is preliminary activated

  已经表明，衍生自1，8-双（二​​甲基氨基）萘的2（7）-羰基衍生物的偶氮甲碱，和肟可以进行酸催化的杂环化作用，从而导致1-NMe 2基团的亲核取代。据信该方法与底物的质子海绵性质直接相关，其中作为不良离去基团的1-NMe 2通过形成螯合的质子化形式而被初步活化。已经以中等至高产率制备了许多难以接近的苯并[ g ]吲唑，苯并[ g ]喹唑啉，萘[2，1- d ]异恶唑和8-二甲基氨基-1-萘酚的衍生物。