1-O-benzyl 4-O-ethyl 8-O-methyl (3aR,4R,9bR)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-1,4,8-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 4-O-ethyl 8-O-methyl (3aR,4R,9bR)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-1,4,8-tricarboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: PHSVKGHRCDMUKY-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 4-O-ethyl 8-O-methyl (3aR,4R,9bR)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-1,4,8-tricarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-martinelline

  摘要：

  The squaric acid-catalyzed imino-Diels-Alder reaction of enamine 4 with the imine 5 provides the pyrroloquinolines 6 and 7, which were converted to the triamine 3 using regioselective reduction and a Wittig reaction as the key steps. Guanylation of 3 followed by coupling with the alcohol 19 furnished the total synthesis of (+/-)-martinelline. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02331-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢吡咯-1-羧酸苄酯 、 Methyl 4-[(2-ethoxy-2-oxoethylidene)amino]benzoate 在 ()--[(1,2)-2-(3-(3,5-双(三氟甲基)苯基)脲基)环己基]-叔丁基亚磺酰胺 、 2-硝基苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到1-O-benzyl 4-O-ethyl 8-O-methyl (3aR,4R,9bR)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-c]quinoline-1,4,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性脲对强布朗斯台德酸促进反应的不对称协同催化

  摘要：

  酸辅助质子是一种非常通用的有机反应催化剂，但由于它们是非手性的，因此它们本身不能诱导立体选择性。解决此问题的一种有效方法是使用手性共轭碱并在碱与质子化底物保持紧密吸引的介质中进行反应。徐等人。(p. 986；参见 Schreiner 的 Perspective) 彻底探索了另一种方法的机制，其中将非手性酸与第二种手性分子（尿素衍生物）结合使用以进行催化。该方法在芳基亚胺与烯烃的偶联中获得了高选择性。广泛的动力学和计算研究表明，酸及其手性伙伴在结合底物方面协同作用，优化了速度和选择性之间的权衡。手性助催化剂与酸互补，以牺牲有机偶联反应的速度来提高选择性。阳离子有机中间体参与各种有用的合成转化，但它们的高反应性会使竞争途径中的选择性难以控制。在这里，我们描述了一种在 protio-iminium 离子反应中诱导对映选择性的策略，其中手性催化剂通过非共价相互作用网络与高活性中间体相互作用。这种相

  DOI：

  10.1126/science.1182826

文献信息

• Total synthesis of (±)-martinelline
  作者：Chengfeng Xia、Linshen Heng、Dawei Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02331-6

  日期：2002.12

  The squaric acid-catalyzed imino-Diels-Alder reaction of enamine 4 with the imine 5 provides the pyrroloquinolines 6 and 7, which were converted to the triamine 3 using regioselective reduction and a Wittig reaction as the key steps. Guanylation of 3 followed by coupling with the alcohol 19 furnished the total synthesis of (+/-)-martinelline. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Cooperative Catalysis of Strong Brønsted Acid–Promoted Reactions Using Chiral Ureas
  作者：Hao Xu、Stephan J. Zuend、Matthew G. Woll、Ye Tao、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.1182826

  日期：2010.2.19

  transformations, but their high reactivity can render selectivity in competing pathways difficult to control. Here, we describe a strategy for inducing enantioselectivity in reactions of protio-iminium ions, wherein a chiral catalyst interacts with the highly reactive intermediate through a network of noncovalent interactions. This interaction leads to an attenuation of the reactivity of the iminium ion and

  酸辅助质子是一种非常通用的有机反应催化剂，但由于它们是非手性的，因此它们本身不能诱导立体选择性。解决此问题的一种有效方法是使用手性共轭碱并在碱与质子化底物保持紧密吸引的介质中进行反应。徐等人。(p. 986；参见 Schreiner 的 Perspective) 彻底探索了另一种方法的机制，其中将非手性酸与第二种手性分子（尿素衍生物）结合使用以进行催化。该方法在芳基亚胺与烯烃的偶联中获得了高选择性。广泛的动力学和计算研究表明，酸及其手性伙伴在结合底物方面协同作用，优化了速度和选择性之间的权衡。手性助催化剂与酸互补，以牺牲有机偶联反应的速度来提高选择性。阳离子有机中间体参与各种有用的合成转化，但它们的高反应性会使竞争途径中的选择性难以控制。在这里，我们描述了一种在 protio-iminium 离子反应中诱导对映选择性的策略，其中手性催化剂通过非共价相互作用网络与高活性中间体相互作用。这种相