3-Chlor-zimtsaeure-anilid | 14621-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Chlor-zimtsaeure-anilid
• 英文别名: 3-chlorocinnamanilide；3-(3-chlorophenyl)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 14621-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• mdl: MFCD03376840
• 分子量: 257.719
• InChiKey: FCWLPQWRAKGOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chlor-zimtsaeure-anilid 、 亚磷酸二乙酯 在 (S)-2,4-di-cumenyl-6-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)phenol 、 3C₆H₁₈NSi₂^(1-)*Cl^(1-)*Li⁽¹⁺⁾*3C₄H₈O*Sc⁽³⁺⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  由稀土类金属氨化物[（ME催化不饱和酰胺的有效不对称氢3 Si）的2 N] 3 RE（μ-Cl）的锂（THF）3与苯氧基官能化的手性脯氨醇†

  摘要：

  亚磷酸二乙酯与[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Sc（1），Y（2）， La（3），Yb（4）和Lu（5））与H 2 L n（（S）-2,4-R 2 -6-[[[（（2-羟基二苯基甲基）吡咯烷-1-基]甲基]苯酚）（R = t Bu（H 2 L 1）; R = 1-枯基（H 2 L 2）和R = 1-adm（H 2 L 3））被披露。测试了不同的中心金属和配体对加成反应的影响，发现Sc配合物1和配体H 2 L 2的结合效果最好。使用相对较宽的不饱和酰胺范围，可获得优异的化学收率（高达99％）和良好至高的对映选择性（从73％到89％不等）。还讨论了当前系统中的活跃物种。

  DOI：

  10.1039/c7ra00468k
• 作为产物：
  描述：

  间氯肉桂酸 、 苯胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81.2%的产率得到3-Chlor-zimtsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸和酰胺类似物的合成及其构效关系：一类新型除草剂

  摘要：

  在本研究中，具有四种不同类型取代苯胺的取代肉桂酸（3-羟基，4-羟基，2-硝基，3-硝基，4-硝基，3-氯和4-甲氧基）及其酰胺类似物具有已合成。已经筛选了合成的化合物对萝卜（萝卜）的萌发抑制活性。L.var。日本白）以50、100和200 ppm的浓度接种种子，并将其活性与标准除草剂美法津制剂（sencor）进行比较。所有化合物均表现出显着的活性。观察到随着测试溶液浓度的增加，活性也增加。除4-羟基肉桂酰苯胺外，所有化合物在100 ppm浓度下均显示出超过70％的抑制作用。化合物2-氯（4'-羟基）肉桂酰苯胺是受试化合物中最好的化合物，并且发现其在所有浓度下均与标准的甲苯丙嗪相当。因此，可以得出结论，可以将取代的肉桂酸及其酰胺类似物开发为潜在的除草剂。

  DOI：

  10.1021/jf8034385