2-methylamino-[5']adenylic acid | 13348-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-methylamino-[5']adenylic acid
• 英文别名: 2-Methylamino-[5']adenylsaeure；[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-amino-2-(methylamino)purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 13348-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₆O₇P
• 分子量: 376.266
• InChiKey: CXJDIJUHGSFFHP-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基嘌呤 在 enzymeene from escherichia coli 作用下， 生成 2-methylamino-[5']adenylic acid
  参考文献：
  名称：

  Remy; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 228, p. 325,334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Species- or isozyme-specific enzyme inhibitors. 7. Selective effects in inhibitions of rat adenylate kinase isozymes by adenosine 5'-phosphate derivatives
  作者：Ton T. Hai、Donald Picker、Masanobu Abo、Alexander Hampton

  DOI：10.1021/jm00349a008

  日期：1982.7

  Monosubstituted derivatives of adenosine 5'-phosphate (AMP) with substituents of 1-3 atoms or group replacements at any of 11 positions have been synthesized and examined as substrates and inhibitors of the rat muscle adenylate kinase isozyme (AK-M), and the rat AK II and III isozymes predominant in poorly differentiated hepatoma tissue and normal liver tissue, respectively. Inhibition indexes of the

  合成了腺苷5'-磷酸（AMP）在11个位置上具有1-3个原子的取代基或基团取代基的单取代衍生物，并作为大鼠肌肉腺苷酸激酶同工酶（AK-M）的底物和抑制剂进行了研究，并且大鼠AK II和III同工酶分别在低分化肝癌组织和正常肝组织中占优势。对于竞争性抑制，化合物的抑制指数表示为KM（AMP）/ Ki，当仅有KM时，表示为KM（AMP）/ KM。N（1），N6或C（8）或可电离的磷酸氧上的取代基将抑制作用降低到可测量的水平以下; 2'-deoxy-AMP和5'-腺苷对三种同工酶均具有相同的抑制指数。在C（2），O（2'），O（3'），C（4'），C（5'）或O（5' ）对AK-M的抑制指数高于对AK II或III的抑制指数，对AK II和III的抑制指数相同或相似。最有效和/或选择性的抑制剂是2-NHMe-AMP（AK-M指数为0.2； AK-M / AK III指数比为9.1），2'-O-Me-AMP（AK-M指数）
• Species- or isozyme-specific enzyme inhibitors. 9. Selective effects in inhibitions of rat pyruvate kinase isozymes by adenosine 5'-diphosphate derivatives
  作者：Ton T. Hai、Masanobu Abo、Alexander Hampton

  DOI：10.1021/jm00352a017

  日期：1982.10

  have been synthesized and evaluated as substrates and inhibitors of the liver (L), muscle (M), and kidney (K) isozymes of rat pyruvate kinase (PK). Inhibitory potencies of the compounds were expressed as KM (ADP)/Ki or as KM (ADP)/KM when no Ki value was available. Nine of 14 ADP derivatives exhibited differential inhibitions. The M and K isozymes, which cross-react immunologically with each other but

  已合成了在8个位置中的任何一个位置具有1-4个原子的取代基的5'-二磷酸腺苷衍生物（ADP），并被评估为肝脏（L），肌肉（M）和肾脏（K）同功酶的底物和抑制剂大鼠丙酮酸激酶（PK）的作用。当没有Ki值可用时，化合物的抑制能力表示为KM（ADP）/ Ki或KM（ADP）/ KM。14种ADP衍生物中有9种表现出不同的抑制作用。14种衍生物中的5种对M和K同工酶进行免疫交叉反应，但不与L形式交叉反应。PK-K被两种衍生物优先抑制，PK-L被三种衍生物抑制，PK-M被两种衍生物抑制。在最有选择性和/或最有效的抑制剂中，有3'-OMe-ADP [KM（ADP）/ Ki = 0.07，PK-K；抑制力，K / M / L，7.6：6.0：1]，N6-Me，N6-（CH2）4N（Me）COMe-ADP（预先制备）[KM（ADP）/ KM = 0.43（PK-L; 抑制力，L / K / M，3：2：1]和8-NHEt-ADP
• Remy; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1957, vol. 228, p. 325,334
  作者：Remy、Smith

  DOI：——

  日期：——