3-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole | 886193-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 886193-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 289.164
• InChiKey: BPKPUPGBXYEWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole 、 N-benzyl-N-(p-toluenesulfonyl)-2-phenylethynylamine 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72 %的产率得到(Z)-N-benzyl-N-(1-(3-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-phenylvinyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银催化从酰胺和吡唑区域选择性合成 N-芳基-1H-吡唑基取代的苯磺酰胺

  摘要：

  以炔酰胺和吡唑为原料，实现了银催化区域选择性合成N-芳基-1H-吡唑基取代的苯磺酰胺衍生物。通过银催化的分子间有机转化，取代吡唑以良好至优异的产率制备苯磺酰胺，并在温和的反应条件下形成一个新的CN键。

  DOI：

  10.1002/asia.202300346
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  硫促进的苯乙酮与醛的C（sp（3））-C（sp（2））交叉脱氢环化：有效合成3,4,5-三取代的1H-吡唑。

  摘要：

  苯乙酮hydr和醛类的交叉脱氢偶联（CDC）的新策略已经开发出来，用于合成高度取代的吡唑。这项工作第一次使用元素硫作为促进剂以及氢受体，以通过CH活化作用实现Csp（3）-Csp（2）键的形成。

  DOI：

  10.1039/c4cc08210a

文献信息

• Iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Junlong Zhao、Jun Qiu、Xiaofeng Gou、Chengwen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61043-9

  日期：2016.4

  We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles were obtained in good to excellent yields. This method offers several advantages, including room-temperature conditions, short reaction time, high yields, simple work-up procedure, and use of air as an oxidant. The catalyst

  我们开发了一种氯化铁 (III) 酞菁催化的 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应。以良好到极好的收率获得了各种 3,5-二取代的 1H-吡唑。该方法具有多种优点，包括室温条件、反应时间短、收率高、后处理程序简单以及使用空气作为氧化剂。催化剂可回收重复使用5次而不会损失活性。
• Sunlight-promoted Direct Irradiation of <i>N</i> -centred Anion: The Photocatalyst-free Synthesis of Pyrazoles in Water
  作者：Te Zhang、Yunge Meng、Jinye Lu、Yuting Yang、Gong-Qiang Li、Chunyin Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201701200

  日期：2018.8.17

  been developed for the synthesis of pyrazole. Based on the analysis of UV‐Vis absorption of the substrate, the reaction was designed to avoid the use of external photocatalysis and proceeds via direct irradiation of N‐centred anion by sunlight. The key features of this reaction include operational simplicity, readily available reagents, and amenability to gram‐scale synthesis.

  已经开发了一种通过日光介导的α，β-不饱和azo的环合反应的实用方法，用于合成吡唑。基于对底物的UV-Vis吸收的分析，该反应被设计为避免使用外部光催化，并通过阳光直接照射N中心阴离子进行反应。该反应的关键特征包括操作简便，易于获得的试剂以及对克级合成的适应性。
• A novel synthesis of 5-aryl-3-phenylpyrazole from 2-aryl-3-benzoyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile and hydrazine
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Yu Wang、Weiyu Ding

  DOI：10.1002/jhet.5570430237

  日期：2006.3

  A new process for synthesis of 5-aryl-3-phenylpyrazole is achieved. The regioselective ring-opening reaction of 2-aryl-3-benzoyl-1,1-cyclopropanedicarbonitrile with hydrazine plays a crucial role in the described process.

  实现了合成5-芳基-3-苯基吡唑的新方法。2-芳基-3-苯甲酰基-1，1-环丙烷二腈与肼的区域选择性开环反应在所述方法中起关键作用。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1H-Pyrazoles
  作者：Hua Chen、Lei-Lei Wu、Yi-Cen Ge、Ting He、Lei Zhang、Xing-Li Fu、Hai-Yan Fu、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1055/s-0031-1290772

  日期：2012.5

  An efficient, general, one-pot, three-component procedure for the preparation of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles via condensation of substituted aromatic aldehydes, tosylhydrazine and terminal alkynes in toluene is reported. The reaction tolerates a variety of functional groups and sterically hindered substrates to afford the desired pyrazoles in yields of 67-91%.
• Sulphur promoted C(sp³)–C(sp²) cross dehydrogenative cyclisation of acetophenone hydrazones with aldehydes: efficient synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c4cc08210a

  日期：——

  A novel strategy for the cross dehydrogenative coupling (CDC) of acetophenone hydrazones and aldehydes has been developed for the synthesis of highly substituted pyrazoles. This work, for the first time, uses elemental sulfur as a promoter as well as a hydrogen acceptor in effecting the Csp(3)-Csp(2) bond formation via C-H activation.

  苯乙酮hydr和醛类的交叉脱氢偶联（CDC）的新策略已经开发出来，用于合成高度取代的吡唑。这项工作第一次使用元素硫作为促进剂以及氢受体，以通过CH活化作用实现Csp（3）-Csp（2）键的形成。