25-O-methylmonensin methyl ester | 116278-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 25-O-methylmonensin methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate
• CAS: 116278-62-7
• 化学式: C₃₈H₆₆O₁₁
• 分子量: 698.935
• InChiKey: ZMCZMJARPZYYQH-MWDNDLMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-O-methylmonensin methyl ester 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-O-methyl-25-O-methyl-25-formylmonensin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素VIII的化学修饰研究。7- O-取代-25-羧单体的合成及其Ca 2+离子迁移活性

  摘要：

  莫能菌素（1）是一种离子载体抗生素剂，已转化为25-羧基莫能菌素（2）和7 - O-取代的25-羧基衍生物（3a – d），它们在分子的两个末端都有两个羧基。通过CHCl 3液膜法评估了二羧酸莫能菌素的Ca 2+离子迁移活性，并显示了25-羧基莫能菌素（2和3a – d）通过CHCl 3液膜迁移Ca 2+离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00154-5
• 作为产物：
  描述：

  莫能菌素 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 25-O-methylmonensin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Chemical Modification of Monensin. VI. Preparation of C-7 Modified Monensins via Protected 7-Oxomonensin and Evaluation of Their Ion Transport Activity.

  摘要：

  通过保护的 7-oxomonensin (2) 合成了 7-羧甲基莫能菌素 (3)、7-氨基莫能菌素 (4) 和 7-氧代莫能菌素 (5)，后者有望成为制备各种莫能菌素衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.966

文献信息

• Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: protective manipulation and synthesis of monensin A
  作者：Robert E. Ireland、Robert S. Meissner、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ja00069a014

  日期：1993.8

  described. The hydroxyl groups and the carboxylic acid of monensin are protected, and its spiroketal is equilibrated to provide naturally derived, advanced targets for comparison to the synthetic materials. The total synthesis of these targets from spiroketal acids 3ax and 3eq and tricyclic glycal 4 by a highly convergent ester enolate Claisen rearrangement is described. Finally, the deprotection of each

  描述了聚醚抗生素莫能菌素的保护操作和合成。莫能菌素的羟基和羧酸受到保护，其螺缩酮达到平衡，以提供天然衍生的先进目标，用于与合成材料进行比较。描述了通过高度收敛的酯烯醇克莱森重排从螺旋缩酮酸 3ax 和 3eq 以及三环甘醇 4 全合成这些目标。最后，描述了每种对莫能菌素的脱保护
• Studies on chemical modification of monensin. Part 7: Synthesis and Ca2+ ion transport activity of 25-carboxylmonensin
  作者：Akito Nagatsu、Rie Tanaka、Masayo Hashimoto、Hajime Mizukami、Yukio Ogihara、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00233-1

  日期：2000.4

  Ionophore antibiotic monensin (1) was converted to 25-carboxylmonensin (3), which has two carboxyl groups at both ends of the molecule. Ca2+ ion transport activity of 25-carboxylmonensin (3) was evaluated by the CHCl3 liquid membrane method, and the activity was 3.1 times the value of the calcium ionophore, lasalocid A.

  将离子载体抗生素莫能菌素（1）转换为25-羧基莫能菌素（3），该分子在分子的两个末端均具有两个羧基。通过CHCl 3液膜法评价了25-羧基monensin（3）的Ca 2+离子迁移活性，该活性是钙离子载体Lasalocid A的3.1倍。
• Synthesis of the polyether antibiotic monensin. 3. Coupling of precursors and transformation to monensin
  作者：David B. Collum、John H. McDonald、W. Clark Still

  DOI：10.1021/ja00526a075

  日期：1980.3
• Studies on Chemical Modification of Monensin. VI. Preparation of C-7 Modified Monensins via Protected 7-Oxomonensin and Evaluation of Their Ion Transport Activity.
  作者：Akito NAGATSU、Yuichiro TABUNOKI、Shin-ichi NAGAI、Taisei UEDA、Jinsaku SAKAKIBARA、Hiroyoshi HIDAKA

  DOI：10.1248/cpb.45.966

  日期：——

  7-Carboxymethylmonensin (3), 7-aminomonensin (4), and 7-oxomonensin (5) were synthesized via protected 7-oxomonensin (2), which is expected to be a useful intermediate for the preparation of various monensin derivatives.Compounds 3-5 exhibited smaller ion transport activity than monensin (1).

  通过保护的 7-oxomonensin (2) 合成了 7-羧甲基莫能菌素 (3)、7-氨基莫能菌素 (4) 和 7-氧代莫能菌素 (5)，后者有望成为制备各种莫能菌素衍生物的有用中间体。
• Studies on chemical modification of monensin VIII. Synthesis of 7-O-substituted-25-carboxymonensins and their Ca2+ ion transport activity
  作者：Rie Tanaka、Akito Nagatsu、Hajime Mizukami、Yukio Ogihara、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00154-5

  日期：2001.4

  Monensin (1), an ionophore antibiotic agent, was converted to 25-carboxymonensin (2) and 7-O-substituted-25-carboxyl derivatives (3a–d), which have two carboxyl groups at both ends of the molecule. Ca2+ ion transport activity of the dicarboxylic monensins was evaluated by the CHCl3 liquid membrane method, and 25-carboxymonensins (2 and 3a–d) were shown to transport the Ca2+ ion through the CHCl3 liquid

  莫能菌素（1）是一种离子载体抗生素剂，已转化为25-羧基莫能菌素（2）和7 - O-取代的25-羧基衍生物（3a – d），它们在分子的两个末端都有两个羧基。通过CHCl 3液膜法评估了二羧酸莫能菌素的Ca 2+离子迁移活性，并显示了25-羧基莫能菌素（2和3a – d）通过CHCl 3液膜迁移Ca 2+离子。