25-O-methylmonensin | 192203-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 25-O-methylmonensin
• 英文别名: 25-O-Methyl Monensin A；monensin A methyl ether；(2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoic acid
• CAS: 192203-99-9
• 化学式: C₃₇H₆₄O₁₁
• 分子量: 684.909
• InChiKey: VDGPCWANXRHRPQ-QNAGYLPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-O-methylmonensin 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素的聚合合成：莫能菌素A的保护性操作与合成

  摘要：

  描述了聚醚抗生素莫能菌素的保护操作和合成。莫能菌素的羟基和羧酸受到保护，其螺缩酮达到平衡，以提供天然衍生的先进目标，用于与合成材料进行比较。描述了通过高度收敛的酯烯醇克莱森重排从螺旋缩酮酸 3ax 和 3eq 以及三环甘醇 4 全合成这些目标。最后，描述了每种对莫能菌素的脱保护

  DOI：

  10.1021/ja00069a014
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAI, D.;STILL, W. C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4641-4643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Chemical Modification of Monensin. VI. Preparation of C-7 Modified Monensins via Protected 7-Oxomonensin and Evaluation of Their Ion Transport Activity.
  作者：Akito NAGATSU、Yuichiro TABUNOKI、Shin-ichi NAGAI、Taisei UEDA、Jinsaku SAKAKIBARA、Hiroyoshi HIDAKA

  DOI：10.1248/cpb.45.966

  日期：——

  7-Carboxymethylmonensin (3), 7-aminomonensin (4), and 7-oxomonensin (5) were synthesized via protected 7-oxomonensin (2), which is expected to be a useful intermediate for the preparation of various monensin derivatives.Compounds 3-5 exhibited smaller ion transport activity than monensin (1).

  通过保护的 7-oxomonensin (2) 合成了 7-羧甲基莫能菌素 (3)、7-氨基莫能菌素 (4) 和 7-氧代莫能菌素 (5)，后者有望成为制备各种莫能菌素衍生物的有用中间体。
• Acetal Formation is Responsible for the Non-Closed Form of Monensin A in Methanolic Solution
  作者：Petr Sedmera、Stanislav Pospíšil

  DOI：10.1135/cccc19990703

  日期：——

  NMR evidence shows that so-called non-closed form of monensin A free acid reported to exist in methanol is in fact due to acetal formation at C-25. The 25-alkoxy derivatives retain this conformation even in non-polar media.

  核磁共振（NMR）证据表明，据报道在甲醇中存在的单环孟鲁司酸所谓的非闭合形式实际上是由于在C-25处发生了缩醛反应。25-烷氧基衍生物即使在非极性介质中也保持这种构象。
• CAI, D.;STILL, W. C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4641-4643
  作者：CAI, D.、STILL, W. C.

  DOI：——

  日期：——
• Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: protective manipulation and synthesis of monensin A
  作者：Robert E. Ireland、Robert S. Meissner、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ja00069a014

  日期：1993.8

  described. The hydroxyl groups and the carboxylic acid of monensin are protected, and its spiroketal is equilibrated to provide naturally derived, advanced targets for comparison to the synthetic materials. The total synthesis of these targets from spiroketal acids 3ax and 3eq and tricyclic glycal 4 by a highly convergent ester enolate Claisen rearrangement is described. Finally, the deprotection of each

  描述了聚醚抗生素莫能菌素的保护操作和合成。莫能菌素的羟基和羧酸受到保护，其螺缩酮达到平衡，以提供天然衍生的先进目标，用于与合成材料进行比较。描述了通过高度收敛的酯烯醇克莱森重排从螺旋缩酮酸 3ax 和 3eq 以及三环甘醇 4 全合成这些目标。最后，描述了每种对莫能菌素的脱保护