methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate | 346694-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate
• CAS: 346694-28-8
• 化学式: C₄₅H₇₁ClO₁₁
• 分子量: 823.505
• InChiKey: MNBDYAOOHIKUNK-MBSKTCIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 Celite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-6-[(2R,4S,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(2S,5R,7S,8R,9S)-7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-9-[(2S,3R,4S)-3,5-dimethoxy-4-methyl-5-oxopentan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl]-2-ethyloxolan-2-yl]-4-methyloxolan-2-yl]-2-methoxy-3,5-dimethyloxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素VIII的化学修饰研究。7- O-取代-25-羧单体的合成及其Ca 2+离子迁移活性

  摘要：

  莫能菌素（1）是一种离子载体抗生素剂，已转化为25-羧基莫能菌素（2）和7 - O-取代的25-羧基衍生物（3a – d），它们在分子的两个末端都有两个羧基。通过CHCl 3液膜法评估了二羧酸莫能菌素的Ca 2+离子迁移活性，并显示了25-羧基莫能菌素（2和3a – d）通过CHCl 3液膜迁移Ca 2+离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00154-5
• 作为产物：
  描述：

  25-O-methylmonensin methyl ester 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-[(2R,5S)-5-ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  莫能菌素VIII的化学修饰研究。7- O-取代-25-羧单体的合成及其Ca 2+离子迁移活性

  摘要：

  莫能菌素（1）是一种离子载体抗生素剂，已转化为25-羧基莫能菌素（2）和7 - O-取代的25-羧基衍生物（3a – d），它们在分子的两个末端都有两个羧基。通过CHCl 3液膜法评估了二羧酸莫能菌素的Ca 2+离子迁移活性，并显示了25-羧基莫能菌素（2和3a – d）通过CHCl 3液膜迁移Ca 2+离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00154-5

文献信息

• Studies on chemical modification of monensin VIII. Synthesis of 7-O-substituted-25-carboxymonensins and their Ca2+ ion transport activity
  作者：Rie Tanaka、Akito Nagatsu、Hajime Mizukami、Yukio Ogihara、Jinsaku Sakakibara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00154-5

  日期：2001.4

  Monensin (1), an ionophore antibiotic agent, was converted to 25-carboxymonensin (2) and 7-O-substituted-25-carboxyl derivatives (3a–d), which have two carboxyl groups at both ends of the molecule. Ca2+ ion transport activity of the dicarboxylic monensins was evaluated by the CHCl3 liquid membrane method, and 25-carboxymonensins (2 and 3a–d) were shown to transport the Ca2+ ion through the CHCl3 liquid

  莫能菌素（1）是一种离子载体抗生素剂，已转化为25-羧基莫能菌素（2）和7 - O-取代的25-羧基衍生物（3a – d），它们在分子的两个末端都有两个羧基。通过CHCl 3液膜法评估了二羧酸莫能菌素的Ca 2+离子迁移活性，并显示了25-羧基莫能菌素（2和3a – d）通过CHCl 3液膜迁移Ca 2+离子。