5-溴吲哚-2-甲酸甲酯 | 210345-56-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴吲哚-2-甲酸甲酯
• 中文别名: 5-溴吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 210345-56-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• mdl: MFCD01854034
• 分子量: 254.083
• InChiKey: DNHVXZDHGTWAQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211.8-213.6 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  386.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚-2-甲酸甲酯 在 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-氯吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  对革兰氏 (-) 细菌具有抗菌活性的新型 MreB 抑制剂

  摘要：

  MreB 是一种存在于杆状细菌中的细胞骨架蛋白，对细菌细胞分裂至关重要且高度保守。由于大多数革兰氏 (-) 细菌需要 MreB 来进行细胞分裂、染色体分离、细胞壁形态发生和细胞极性，因此它是抗菌药物发现的一个有吸引力的目标。由于 MreB 调节与临床使用中的抗生素活性无关，因此对 MreB 抑制剂的获得性耐药性也不太可能。A22 和 CBR-4830 等化合物已知会通过抑制 ATP 酶活性来破坏 MreB 功能。然而，这些化合物的毒性阻碍了评估这些 MreB 抑制剂体内功效的努力。本研究进一步检查了与 CBR-4830 相关的类似物的结构活性，因为它与相对抗生素活性和改进的药物特性有关。这些数据表明某些类似物具有增强的抗生素活性。此外，我们评估了几个有代表性的类似物（9、10、14、26和31 ) 靶向纯化的大肠杆菌MreB ( EcMreB )并抑制其 ATP 酶活性的能力。除14外，所有这些类似物作为

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02967-y
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromophenylhydrazono)propionate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到5-溴吲哚-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel trifluoromethyl indoles as potent HIV-1 NNRTIs with an improved drug resistance profile

  摘要：

  一系列三氟甲基吲哚类化合物已被设计、合成并进行了抗HIV-1活性评价。

  DOI：

  10.1039/c3ob42186d

文献信息

• Calcium-Catalyzed Formal [5 + 2] Cycloadditions of Alkylidene β-Ketoesters with Olefins: Chemodivergent Synthesis of Highly Functionalized Cyclohepta[<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Ariel N. Parker、M. Cynthia Martin、Raynold Shenje、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02498

  日期：2019.9.20

  cycloaddition of indolyl alkylidene β-ketoesters with mono- and disubstituted aryl olefins to form cyclohepta[b]indole derivatives has been established. Unanticipated chemodivergence with phenyl vinyl sulfide/ether revealed a double [5 + 2] cycloaddition cascade providing ethano-bridged cyclohepta[b]indoles. Overall, the method’s highlights include: (1) use of a green, calcium-based catalyst (2.5 mol % loading);

  已经建立了吲哚基亚烷基β-酮酸酯与单和二取代的芳基烯烃的钙催化的正式[5 + 2]环加成反应，以形成环庚[ b ]吲哚衍生物。与苯基乙烯基硫醚/醚的意外化学发散表明，双[5 + 2]环加成级联反应提供了乙醇桥联的环庚[ b ]吲哚。总体而言，该方法的亮点包括：（1）使用绿色的钙基催化剂（负载量为2.5摩尔％）；（2）反应时间在1小时以下；（3）反应条件温和；（4）底物来源的化学散度；（5）功能组容忍度；（6）衍生化的例子。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019099402A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are compounds of formula (I), or a salt thereof and compositions comprising compounds of formula I that exhibit antibacterial activities, when tested alone and/or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor. Also disclosed are methods of treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I alone or in combination with the administration of a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了化合物的结构式（I）或其盐，以及包含表现出抗菌活性的化合物的组合物的组合物，当单独测试和/或与细菌外排泵抑制剂结合时。还披露了治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂的给药结合给动物的结构式（I）的化合物。
• Indole-2-carboxamide derivatives useful as beta-2 agonists
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1460064A1

  公开（公告）日：2004-09-22

  The invention relates to indole derivatives of general formula: and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The indole derivatives according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions. In particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  这项发明涉及一般式的吲哚衍生物： 以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的吲哚衍生物在许多疾病、紊乱和状况中是有用的。特别是炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况。
• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2018218192A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  Disclosed herein are compounds of formula I and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文披露了公式I的化合物及其盐。还披露了包含公式I化合物的组合物以及使用公式I化合物的方法。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE POMPE D'EFFLUX
  申请人：LAVOIE EDMOND J

  公开号：WO2018165611A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Disclosed herein are compounds of formula (I): and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and compounds of formula I for use in treating or preventing bacterial infections.

  本文披露了以下式(I)的化合物及其盐。还披露了包含式I化合物的组合物和用于治疗或预防细菌感染的式I化合物。