(5-bromo-1H-indol-2-yl)methanamine | 1341614-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-1H-indol-2-yl)methanamine
• CAS: 1341614-49-0
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• mdl: MFCD09028506
• 分子量: 225.088
• InChiKey: RDXURUGZGUGFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-1H-indol-2-yl)methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(5-bromo-1H-indol-2-yl)-N-(quinolin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Construction of Spiro-tetrahydroquinolines via Intramolecular Dearomatization of Quinolines: Free of a Preinstalled Activation Group

  摘要：

  A highly efficient synthesis of spiro-tetrahydroquinolines (up to 99% yield) has been realized via cascade hydrogenative dearomatization of quinollne and Intramolecular aza-Friedel-Crafts alkylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol4002416
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-bromo-1H-indol-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  基于苯基咪唑支架的有效吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）抑制剂的鉴定。

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶（IDO1）的抑制是一种有吸引力的免疫疗法，用于治疗多种癌症。该酶的失调也与其他疾病有关，包括阿尔茨海默氏病和关节炎。在这里，我们报告了两个相关的一系列分子的基于结构的设计：N1-取代的5-吲哚咪唑和N1-取代的5-苯基咪唑。在Van Leusen咪唑合成反应过程中通过亚胺中间体的意外重排获得了后者（和更有效的）系列。计算和结构-活性关系研究都支持两种抑制剂系列的结合模式的证据。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00488

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019099402A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Disclosed herein are compounds of formula (I), or a salt thereof and compositions comprising compounds of formula I that exhibit antibacterial activities, when tested alone and/or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor. Also disclosed are methods of treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I alone or in combination with the administration of a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了化合物的结构式（I）或其盐，以及包含表现出抗菌活性的化合物的组合物的组合物，当单独测试和/或与细菌外排泵抑制剂结合时。还披露了治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂的给药结合给动物的结构式（I）的化合物。
• Enantioselective Chlorocyclization of Indole Derived Benzamides for the Synthesis of Spiro-indolines
  作者：Qin Yin、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4020943

  日期：2013.8.16

  (DHQD)(2)PHAL catalyzed enantioselective chlorocyclization of indole derived benzamides was realized. Spiro-indolines containing a continuous quaternary carbon center and tertiary carbon center were obtained in good yields with excellent enantioselectivity (up to 90% yield and 96% ee).

  (DHQD)(2) 中的 PHAL 催化了 1-苯胺类不安定的映射选择性氯环化反应,得到了含有连续四价碳中心和三价碳中心的透环-孤对结构的 spiro-indolines, 其产率在 excellent 青睐下（高达90%以上,并且达到了96%的映射纯度）。
• Practical Stereoselective Synthesis of C3‐Spirooxindole‐ and C2‐Spiropseudoindoxyl‐Pyrrolidines <i>via</i> Organocatalyzed Pictet‐Spengler Reaction/Oxidative Rearrangement Sequence
  作者：Masaru Kondo、Naoki Matsuyama、Tin Z. Aye、Irshad Mattan、Tomoyuki Sato、Yoshinori Makita、Masami Ishibashi、Midori A. Arai、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/adsc.202001472

  日期：2021.5.18

  A stereoselective synthetic route to chiral C3-spirooxindole- and C2-spiropseudoindoxyl-pyrrolidines was accomplished by an enantioselective organocatalyzed Pictet-Spengler reaction of tryptamines and isotryptamines followed by a diastereoselective oxidative rearrangement using eco-friendly oxidants (i. e., NaOCl ⋅ 5H2O and Oxone®). This sequential reaction enables rapid access to chiral C3-spirooxindole-

  手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindoxyl-吡咯烷甲立体选择性合成途径是通过对映体选择性实现organocatalyzed色胺的Pictet-Spengler反应和使用环保氧化剂（即isotryptamines后跟一个非对映选择性氧化重排。，次氯酸钠⋅5H 2 O和Oxone®）。该顺序反应使您可以通过一锅法快速获得手性C3-spirooxindole-和C2-spiropseudoindindoxyl-吡咯烷。制备的对映体富集的螺化合物的Wnt信号抑制分析表明，它们表现出中等活性。
• [EN] INHIBITOR OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE-1 AND METHODS OF MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE-1 ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2019136558A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Inhibition of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDOl) is an attractive immunotherapeutic approach for the treatment of a variety of cancers. Dysregulation of this enzyme has also been implicated in other severe diseases such as Alzheimer's disease and arthritis. Small molecule inhibitors of Formula (la) and (lb) of IDO, their synthesis, and uses thereof are provided.

  抑制色胺氧化酶(IDO)是治疗多种癌症的一种吸引人的免疫治疗方法。这种酶的失调也被认为与其他严重疾病如阿尔茨海默病和关节炎有关。提供了IDO的化学式(la)和(lb)的小分子抑制剂、它们的合成方法以及用途。
• [EN] LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2018048930A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一种LOXL2抑制剂化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗与LOXL2活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。