5-溴吲哚-7-甲酸甲酯 | 860624-89-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴吲哚-7-甲酸甲酯
• 中文别名: 5-溴吲哚-7-羧酸甲酯；甲基5-溴-1H-吲哚-7-甲酸酯
• 英文名称: methyl 5-bromo-1H-indole-7-carboxylate
• CAS: 860624-89-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: YSFZPMNRVJTVIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚-7-甲酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.41h， 生成 3-(2,2-dimethyl-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl)-5-phenyl-1H-indole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,5-Disubstituted-indole-7-carboxamides as IKKβ Inhibitors: Optimization of Oral Activity via the C3 Substituent

  摘要：

  I kappa B kinase beta (IKK beta or IKK2) is a key regulator of nuclear factor kappa B (NF-kappa B) and has received attention as a therapeutic target. Herein we report on the optimization of a series of 3,5-disubstituted-indole-7-carboxamides for oral activity. In doing so, we focused attention on potency, ligand efficiency (LE), and physicochemical properties and have identified compounds 24 and (R)-28 as having robust in vivo activity.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00291
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-bromo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到5-溴吲哚-7-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOS1 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE SOS1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及SOS1的调节剂及其在疾病治疗中的应用。还公开了包含这些调节剂的药物组合物。

  公开号：

  WO2022146698A1
• 作为试剂：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl 3-formyl-4-morpholinecarboxylate 在 5-溴吲哚-7-甲酸甲酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以142 mg的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl 3-(hydroxymethyl)-4-morpholinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  本发明涉及新型视黄醛相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，其制备方法，含有这些调节剂的药物组合物，以及它们在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性和自身免疫性疾病中的应用。

  公开号：

  WO2013160418A1

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Deng Jianghe

  公开号：US20090143372A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention is directed to novel indole carboxamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula I: where R1, R2, R3, U and V are defined below and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  这项发明涉及新型吲哚羧酰胺衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、U和V如下定义，并且其药学上可接受的盐。该发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不当IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制IKK2活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE MUTANTS CLINIQUEMENT IMPORTANTS DE LA TYROSINE KINASE DE L'EGFR
  申请人：CS PHARMASCIENCES INC

  公开号：WO2017120429A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a subgeneric structure or species thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, and/or prodrug thereof, and methods and compositions for treating or ameliorating abnormal cell proliferative disorders, such as cancer, wherein A, R2, R3, R10, E1, E2, E3, Y, and Z are as defined herein.

  本发明提供了式（I）的化合物或其亚类结构或种属，或其药学上可接受的盐、酯、溶剂化合物和/或前药，以及用于治疗或改善异常细胞增殖性疾病，如癌症的方法和组合物，其中A、R2、R3、R10、E1、E2、E3、Y和Z如本文所定义。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US20150080369A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention is directed to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these modulators, and their use in the treatment of inflammatory, metabolic and autoimmune diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，其制备方法，含有这些调节剂的药物组合物，以及它们在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性和自身免疫疾病中的应用。
• Indole, indazole and indoline derivatives as CETP inhibitors
  申请人：Conte-Mayweg Aurelia

  公开号：US20060030613A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein —X—Y—, R 1 to R 11 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases which are mediated by CETP inhibitors.

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中-X-Y-, R1至R11和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防通过CETP抑制剂介导的疾病是有用的。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS KINASE INHIBITORS IN PARTICULAR IKK2 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE KINASE, NOTAMMENT DES INHIBITEURS DE IKK2
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005067923A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Indole carboxamide compounds of Formula (I): are provided as inhibitors of kinase activity, in particular IKK2 activity as well as compositions and medicaments containing them, for use in inflammatory and tissue repair disorders.

  提供式(I)的吲哚羧酰胺化合物作为激酶活性的抑制剂，特别是IKK2活性的抑制剂，以及含有它们的组合物和药物，用于炎症和组织修复障碍的治疗。