(E)-ethyl 5-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoate | 1446120-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 5-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 1446120-17-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: HJQRSKVLZJCHSL-PBZRMFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢氟酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-ene-2,3-diol 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (E)-ethyl 5-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pladienolide B and Truncated Analogues as New Anticancer Agents
  作者：Vemula Praveen Kumar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/ol401458d

  日期：2013.7.19

  An enantioselective synthesis of natural anticancer macrolide pladienolide B is described. The synthetic highlights include Sharpless asymmetric epoxidation, ring closing metathesis (RCM), Ireland–Claisen rearrangement, Shi epoxidation, and Pd-catalyzed Stille coupling as key steps. The synthetic route also allowed the synthesis of the truncated analogues (41a–d) of pladienolide B.

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。