3-[(R)-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-(2-dimethylcarbamoyl-ethylsulfanyl)-methylsulfanyl]-propionic acid methyl ester | 124601-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(R)-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-(2-dimethylcarbamoyl-ethylsulfanyl)-methylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(R)-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]sulfanylmethyl]sulfanylpropanoate
• CAS: 124601-75-8
• 化学式: C₂₇H₂₉ClN₂O₃S₂
• 分子量: 529.124
• InChiKey: LKJDBNVYDOBYMF-LUHYECIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-[(R)-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-(2-dimethylcarbamoyl-ethylsulfanyl)-methylsulfanyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-[[[[3- [2-（7-氯喹啉-2-基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）]对映异构体的立体特异性合成，绝对构型分配和生物活性-3-氧代丙基]硫代]甲基]硫代]丙酸，一种有效的特异性白三烯D4受体拮抗剂。

  摘要：

  白三烯D4拮抗剂3-[[[[3- [2-（7-氯喹啉-2-基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基的对映异构体制备了]硫基]丙酸（L-660,711）（MK-571），通过合成中间体的X射线分析，其绝对立体化学被指定为（+）-1的S和（-）-1的R （5），并且已经探索了对映异构体的生物活性。出乎意料的是，在体外，对映异构体在生物学上均与LTD4受体的生物活性相当，而（+）-1的固有活性略高。

  DOI：

  10.1021/jm00172a025

文献信息

• Stereospecific synthesis, assignment of absolute configuration, and biological activity of the enantiomers of 3-[[[3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)-(E)-ethenyl]phenyl][[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]thio]methyl]thio]propionic acid, a potent and specific leukotriene D4 receptor antagonist
  作者：J. Y. Gauthier、T. Jones、E. Champion、L. Charette、R. Dehaven、A. W. Ford-Hutchinson、K. Hoogsteen、A. Lord、P. Masson

  DOI：10.1021/jm00172a025

  日期：1990.10

  enantiomers of the leukotriene D4 antagonist 3-[[[3-[2-(7-chloroquinolin-2-yl)-(E)-ethenyl]phenyl] [[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]thio]methyl]thio]propionic acid (L-660,711)(MK-571) have been prepared, their absolute stereochemistry has been assigned as S for (+)-1 and R for (-)-1 by X-ray analysis of a synthetic intermediate (5), and the biological activity of the enantiomers has been explored. Unexpectedly

  白三烯D4拮抗剂3-[[[[3- [2-（7-氯喹啉-2-基）-（E）-乙烯基]苯基] [[3-（二甲基氨基）-3-氧丙基]硫代]甲基的对映异构体制备了]硫基]丙酸（L-660,711）（MK-571），通过合成中间体的X射线分析，其绝对立体化学被指定为（+）-1的S和（-）-1的R （5），并且已经探索了对映异构体的生物活性。出乎意料的是，在体外，对映异构体在生物学上均与LTD4受体的生物活性相当，而（+）-1的固有活性略高。