2,4-Dichlorzimtsaeure-allylamid | 42174-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichlorzimtsaeure-allylamid
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenyl)-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 42174-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₂NO
• mdl: MFCD01181357
• 分子量: 256.131
• InChiKey: OGOOGUMAYDSYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基丙烯酰氯化物 、 2,4-Dichlorzimtsaeure-allylamid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰基烯酮分子内 [2+2] 环加成反应的区域选择性和反应性：实验和理论研究

  摘要：

  通过实验和理论方法研究了由亚稳态介离子 1,3-oxazinium-4-olates 形成的酰基烯酮的分子内 [2+2] 环加成反应的区域选择性。介离子 N-allyl-2-(2-arylvinyl)-1,3-oxazinium-4-olates 的开环导致不稳定酰基烯酮的形成。尽管涉及两个双键（乙烯基和烯丙基）的分子内 [2+2] 环加成反应有四种可能的路径，但只有通过乙烯基双键的分子内 [2+2] 交叉环加成反应发生了 3-烯丙基-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4,6-三酮衍生物。当丙烯酰胺或苯甲酰胺的芳基上存在强吸电子基团时，不会形成这些产物。为了理解反应机理，进行了 M06-2X/6-31+G(d) 水平的密度泛函理论计算。这些表明一些初步中间体的形成在中离子 1,3-oxazinium-4-olates 的形成中起着重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610198

文献信息

• Regioselectivity and Reactivity of Intramolecular [2+2] Cycloaddition Reactions of Acyl Ketenes: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani、Vahid Saheb

  DOI：10.1055/s-0037-1610198

  日期：2018.9

  intramolecular [2+2] cycloaddition reaction of acyl ketenes formed from metastable mesoionic 1,3-oxazinium-4-olates was investigated by experimental and theoretical methods. The ring opening of the mesoionic N -allyl-2-(2-arylvinyl)-1,3-oxazinium-4-olates led to the formation of unstable acyl ketenes. ­Although there are four possible paths for an intramolecular [2+2] cyclo­addition reaction involving the

  通过实验和理论方法研究了由亚稳态介离子 1,3-oxazinium-4-olates 形成的酰基烯酮的分子内 [2+2] 环加成反应的区域选择性。介离子 N-allyl-2-(2-arylvinyl)-1,3-oxazinium-4-olates 的开环导致不稳定酰基烯酮的形成。尽管涉及两个双键（乙烯基和烯丙基）的分子内 [2+2] 环加成反应有四种可能的路径，但只有通过乙烯基双键的分子内 [2+2] 交叉环加成反应发生了 3-烯丙基-3-氮杂双环[3.1.1]庚烷-2,4,6-三酮衍生物。当丙烯酰胺或苯甲酰胺的芳基上存在强吸电子基团时，不会形成这些产物。为了理解反应机理，进行了 M06-2X/6-31+G(d) 水平的密度泛函理论计算。这些表明一些初步中间体的形成在中离子 1,3-oxazinium-4-olates 的形成中起着重要作用。