3'-Azido-5'-O-benzyl-3'-deoxythymidine | 121456-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-Azido-5'-O-benzyl-3'-deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 121456-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₄
• 分子量: 357.369
• InChiKey: SGONCMFUCIXRLO-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Azido-5'-O-benzyl-3'-deoxythymidine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 tin(ll) chloride 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 benzyl (S)-3-amino-4-(((2S,3S,5R)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有非天然骨架的双核苷：一类新的核糖核酸酶A和血管生成素抑制剂

  摘要：

  核糖核酸酶A（RNase A）在鉴定和开发作为核糖核酸酶超家族成员的蛋白质的抑制剂中，是一种方便的模型酶。这主要是因为这些蛋白质（例如血管生成素）的生物学活性与它们的催化核糖核酸分解活性有关。为了抑制涉及新血管形成的血管生成素的生物活性，我们采用了具有不同非天然骨架的不同二核苷。这些化合物是通过将氨基核苷与二元羧酸偶联以及将氨基和羧基核苷与氨基酸偶联而合成的。这些分子表现出竞争抑制作用，其抑制常数（K i）值为（59±3）和（155±5）μM还发现该化合物与相应的K i以竞争方式抑制血管生成素值在微摩尔范围内。发现与二核苷主链连接的另一个极性基团的存在是造成与两种蛋白质紧密结合的原因。由于在两个核苷部分之间掺入了非天然骨架，因此发现了不同的核糖核酸水解亚位点的特异性发生了变化。尽管磷酸酯基团被非天然接头取代，但发现这些分子与血管生成素的核糖核酸裂解位点残基选择性相互作用，而细胞结合位点和核

  DOI：

  10.1002/chem.201102816
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-benzyl-2,3'-anhydrothymidine 在 dimethylammonium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-Azido-5'-O-benzyl-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Malin; Shcherbinin; Poplavskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 549 - 553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Bromoethene-1-sulfonyl fluoride (BESF) is another good connective hub for SuFEx click chemistry
  作者：Christopher J. Smedley、Marie-Claire Giel、Andrew Molino、Andrew S. Barrow、David J. D. Wilson、John E. Moses

  DOI：10.1039/c8cc03400a

  日期：——

  We demonstrate 1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride (DESF) as a bench-stable and readily accessible precursor to the robust SuFEx connector, 1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride (BESF). The in situ generation of BESF from DESF opens up several new reaction profiles, including application in the syntheses of unprecedented 3-substituted isoxazole-5-sulfonyl fluorides, 1-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-sulfonyl

  我们证明1,2-二溴乙烷-1-磺酰氟（DESF）为台式稳定和容易获得的前体到鲁棒SuFEx连接器，1- bromoethene -1-磺酰氟（BESF）。该原位生成的BESF从DESF打开了几个新的反应曲线，包括在前所未有的3-取代的异恶唑-5-磺酰基氟化物的合成应用，1-取代的1 ħ 1,2,3-三唑-4-磺酰基氟化物，2-氨基-1-溴乙烷-1-磺酰基氟化物和4-溴-β-杜鹃花，收率为好至极好。这些新模块包括一个侧基磺酰氟手柄，该手柄可进一步进行选择性选择的SuFEx反应，以及选择的芳基甲硅烷基醚，以生成稳定且有用的磺酸酯连接。