(E)-3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-hydroxy-2-methyl-4-pentene-1-one；3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one；(E,2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: MXXGSPHUBXKFMA-BRMMKFBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-phenylpropan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-hydroxy-2-methyl-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过由 α-碘酮和 9-BBN-H 生成的硼烯醇化物进行立体选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  通过用 9-BBN-H 处理 α-碘酮，原位顺利生成硼烯醇化物，并通过与各种醛在低温下连续反应以高度非对映选择性的方式生成醛醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.698

文献信息

• Diastereoselective Aldol and Reformatsky Reactions of<b><i>α</i></b>-Halo Carbonyl Compounds and Aldehydes Mediated by Titanium(II) Chloride
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2579

  日期：2000.11

  Highly diastereoselective aldol reactions of α-bromo ketones with several aldehydes were successfully carried out by using a combination of titanium(II) chloride and copper or sodium iodide in dichloromethane-pivalonitrile at low temperature. Similarly, Reformatsky reactions of α-bromo thioester with aliphatic aldehydes proceeded to afford β-hydroxy thioesters in good yields under mild conditions.

  通过在低温下在二氯甲烷-新戊腈中使用氯化钛 (II) 和碘化铜或碘化钠的组合，成功地进行了 α-溴酮与几种醛的高度非对映选择性羟醛反应。类似地，α-溴硫酯与脂肪醛的 Reformatsky 反应在温和条件下以良好的产率得到 β-羟基硫酯。
• Chiral Phosphoramide-Catalyzed Aldol Additions of Ketone Enolates. Preparative Aspects
  作者：Scott E. Denmark、Robert A. Stavenger、Ken-Tsung Wong、Xiping Su

  DOI：10.1021/ja984123j

  日期：1999.6.1

  Trichlorosilyl enolates of ketones (enoxytrichlorosilanes) were demonstrated to be highly reactive aldol addition reagents. Trichlorosilyl enolates of cyclohexanone (E-enolate) and propiophenone (Z-enolate) reacted readily at room temperature with a wide variety of aldehydes to afford aldol addition products in high yield and diastereoselectivity (E → syn, Z → anti). These reactions were shown to be

  酮的三氯甲硅烷基烯醇化物（烯氧基三氯硅烷）被证明是高度反应性的羟醛加成试剂。环己酮（E-烯醇化物）和苯丙酮（Z-烯醇化物）的三氯甲硅烷基烯醇化物在室温下很容易与多种醛反应，以高产率和非对映选择性（E→syn，Z→anti）得到羟醛加成产物。这些反应被证明对催化量的手性磷酰胺的加速非常敏感。特别是，衍生自 (S,S)-芪二胺的磷酰胺不仅在加速反应方面显着有效，而且在调节非对映选择性和提供具有良好至优异对映选择性的羟醛加成产物方面也非常有效。未促进过程的非对映选择性已被解释为通过五配位、三角双锥 (tbp) 硅配合物通过船状过渡结构进行反应的结果。磷酰胺催化的反应更复杂，...
• Anti-selective and regioselective aldol addition of ketones with aldehydes using MgI2 as promoter
  作者：Han-Xun Wei、Richard L. Jasoni、Huawu Shao、Jiali Hu、Paul W. Paré

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.098

  日期：2004.12

  The first example of a direct aldehyde–ketone coupling using the secondary amine piperidine as base in the presence of MgI2 to generate high selectivity of anti-aldol products from unmodified ethyl ketones in high yield is reported. The coupling reactions were carried out in a one-pot reaction by mixing four reaction components at room temperature. In the case of unsymmetrical ketones, addition was

  报道了在MgI 2存在下使用仲胺哌啶为碱直接醛-酮直接偶联，以高产率从未改性的乙基酮中产生高选择性的抗醛醇缩合产物的第一个例子。通过在室温下混合四种反应组分以一锅法进行偶联反应。在不对称酮的情况下，在受阻较少的α侧添加了酮。
• Gallium(III) Triflate Catalyzed Diastereoselective Mukaiyama Aldol Reaction by Using Low Catalyst Loadings
  作者：Baptiste Plancq、Lyse Carole Justafort、Mathieu Lafantaisie、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201301100

  日期：2013.10

  A mild method for the diastereoselective Mukaiyama aldol reaction is reported. By using a low loading of the gallium(III) triflate catalyst (down to 0.01 mol-%), the transformation proceeds efficiently to afford the corresponding β-hydroxy ketones in yields up to 92 %. To the best of our knowledge, this is the first report of a metal triflate acting as a safe, bench-stable, and slow-releasing source

  报道了非对映选择性 Mukaiyama 醛醇反应的温和方法。通过使用低负载量的三氟甲磺酸镓 (III) 催化剂（低至 0.01 mol-%），转化有效地进行，以高达 92% 的产率提供相应的 β-羟基酮。据我们所知，这是首次报道金属三氟甲磺酸盐可作为安全、长期稳定且缓慢释放的三氟甲磺酸来源，用于向山羟醛反应。
• The Chemistry of Trichlorosilyl Enolates. 2. Highly-Selective Asymmetric Aldol Additions of Ketone Enolates
  作者：Scott E. Denmark、Ken-Tsung Wong、Robert A. Stavenger

  DOI：10.1021/ja9636698

  日期：1997.3.1

  problem, namely, the invention/discovery of asuitable chiral Lewis acid catalyst to effect the reaction betweenan enoxysilane derivative and an aldehyde, Scheme 1 (X ) Me).In a recent Communication we have described a conceptuallydistinct approach which employs chiral Lewis bases (phos-phoramides) in combination with trichlorosilyl enolates, Scheme1(X)Cl).

  尽管迄今为止取得了相当大的成功，但这些努力已经确定了该问题的相同解决方案，即发明/发现了合适的手性路易斯酸催化剂以实现烯氧基硅烷衍生物和醛之间的反应，方案 1 (X) Me)。在最近的一篇通讯中，我们描述了一种概念上不同的方法，该方法采用手性路易斯碱（磷酰胺）与三氯甲硅烷基烯醇化物，Scheme1(X)Cl）。