3β,10α-dihydroxy-1αH,6βH,11α-guai-4-enolide | 175671-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3β,10α-dihydroxy-1αH,6βH,11α-guai-4-enolide
• 英文别名: (3S,3aS,6R,6aR,8S,9bS)-6,8-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-3,3a,4,5,6a,7,8,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 175671-74-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: RVSONRUJDYMDRJ-QCJRPKTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,10α-dihydroxy-1αH,6βH,11α-guai-4-enolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium sulfide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3β-tigloyloxy-10α-acetoxy-11β-methoxyethoxymethoxy-1αH,6βH-guai-4-enolide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 11-Hydroxylated Guaianolides.

  摘要：

  Two epimeric guaianolides, both prepared from alpha-santonin, were 11-hydroxylated using 2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine as a reagent. Extensive use of protecting groups enabled selective acylation of the 3- and 10-hydroxy groups.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0150
• 作为产物：
  描述：

  Isophoto-α-santoninlacton 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到3β,10α-dihydroxy-1αH,6βH,11α-guai-4-enolide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 11-Hydroxylated Guaianolides.

  摘要：

  Two epimeric guaianolides, both prepared from alpha-santonin, were 11-hydroxylated using 2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine as a reagent. Extensive use of protecting groups enabled selective acylation of the 3- and 10-hydroxy groups.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-0150

文献信息

• Syntheses of 11-Hydroxylated Guaianolides.
  作者：Annette Lauridsen、Claus Cornett、Tore Vulpius、Peter Moldt、S. Brøgger Christensen

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0150

  日期：——

  Two epimeric guaianolides, both prepared from alpha-santonin, were 11-hydroxylated using 2-phenylsulfonyl-3-phenyloxaziridine as a reagent. Extensive use of protecting groups enabled selective acylation of the 3- and 10-hydroxy groups.