4α-hydroxy-5βH-13-noreudesm-1-en-11-yn-3-one | 26607-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4α-hydroxy-5βH-13-noreudesm-1-en-11-yn-3-one
• 英文别名: (1S,4aS,7R,8aS)-7-ethynyl-1-hydroxy-1,4a-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5H-naphthalen-2-one
• CAS: 26607-26-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JJUWLUMRLUOYKY-XWUBHJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4αH,5β-13-noreudesm-11-yn-3-one 在 氢氧化钾 、 单过氧邻苯二甲酸 、 氢溴酸 、 溴 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 175.75h， 生成 4α-hydroxy-5βH-13-noreudesm-1-en-11-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of Hydroxyisochamaecynone and Its Stereochemical Assignment

  摘要：

  通过立体选择性全合成两种可能的立体异构体 Ib 和 4β-hydroxy-5βH-13-noreudesm-1-en-11-yn-3-one (Ib)，确定了乙炔烯类非异炔酮（hydroxyisochamaecynone）的结构为 4α-hydroxy-5βH-13-noreudesm-1-en-11-yn-3-one (Ib)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1039

文献信息

• Mizuno, Yukio; Mori, Reiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2849 - 2854
  作者：Mizuno, Yukio、Mori, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• The Total Synthesis of Hydroxyisochamaecynone and Its Stereochemical Assignment
  作者：Masayoshi Ando、Toyonobu Asao、Kahei Takase

  DOI：10.1246/bcsj.53.1039

  日期：1980.4

  The structure of an acetylenic nor-sesquiterpene, hydroxyisochamaecynone, was determined to be 4α-hydroxy-5βH-13-noreudesm-1-en-11-yn-3-one (Ib) by means of the stereoselective total syntheses of two possible stereoisomers, Ib and 4β-hydroxy-5βH-13-noreudesm-1-en-11-yn-3-one.

  通过立体选择性全合成两种可能的立体异构体 Ib 和 4β-hydroxy-5βH-13-noreudesm-1-en-11-yn-3-one (Ib)，确定了乙炔烯类非异炔酮（hydroxyisochamaecynone）的结构为 4α-hydroxy-5βH-13-noreudesm-1-en-11-yn-3-one (Ib)。