1-benzyl-2-phenyl-4-quinolone | 160425-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-4-quinolone
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one；1-benzyl-2-phenyl-1H-quinolin-4-one；1-Benzyl-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 160425-38-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: WHRQGVZCGGWXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-4-quinolone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到1-benzyl-2-phenylquinoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis and Reactivity of 1-Benzyl-2-arylquinoline-4-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9153
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzylamino)phenyl)ethanone 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-4-quinolone
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis and Reactivity of 1-Benzyl-2-arylquinoline-4-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9153

文献信息

• Buchwald-Hartwig Coupling/Michael Addition Reactions: One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-Quinolones from Chalcones and Primary Amines
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhou Zhou、Wen Li、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201200172

  日期：2012.5

  The Buchwald–Hartwig coupling/Michael addition sequence has been successfully applied to the synthesis of functionalized 1,2-disubstituted 4-quinolones using Pd(OAc)2 as a catalyst and PPh3 as a ligand. Under these conditions, the intermediate products first formed from chalcones and primary amines underwent catalytic dehydrogenation to yield the 1,2-disubstituted 4-quinolones.

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。
• 1,2-Disubstituted 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Halophenyl)-2-en-3-amin-1-ones
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1087990

  日期：2009.4

  1,2-Disubstituted 4-quinolones have been prepared via copper-catalyzed heterocyclization of 1-(2-bromophenyl)- and 1-(2-chlorophenyl)-2-en-3-amin-1-ones, readily obtained from α,β-ynones and primary amines. The reaction tolerates a variety of useful functionalities including ester, keto, cyano, and chloro substituents. Quinolone derivatives can also be prepared via a sequential process from α,β-ynones and primary amines, omitting the isolation of the 1-(2-halophenyl)-2-en-3-amin-1-one intermediates.

  通过铜催化 1-(2-溴苯基)- 和 1-(2-氯苯基)-2-烯-3-氨基-1-酮的杂环化反应，制备出了 1,2-二取代的 4-喹啉酮，这些化合物很容易从δ,δ-炔酮和伯胺中获得。该反应可容忍各种有用的官能团，包括酯、酮、氰基和氯取代基。喹诺酮衍生物也可以通过δ±,δ²-炔酮和伯胺的连续过程制备，省去了分离 1-（2-卤代苯基）-2-烯-3-氨基-1-酮中间体的步骤。
• ZnCl2-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of 2-Aminochalcones Using Polymer-Supported Selenium Reagent: Synthesis of 2-Phenyl-4-quinolones and 2-Phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  作者：E Tang、Bangzheng Chen、Lianpeng Zhang、Wen Li、Jun Lin

  DOI：10.1055/s-0030-1259549

  日期：2011.3

  A new and efficient method for the synthesis of 2-phenyl-4-quinolones and 2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones is described. The reaction involves ZnCl2-mediated polystyrene-supported selenium-induced intramolecular cyclization of 2-amino­chalcones and subsequent traceless or functionalizing cleavage of selenium linker.

  本文介绍了一种合成 2-苯基-4-喹啉酮和 2-苯基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的高效新方法。该反应涉及 ZnCl2 介导的聚苯乙烯支撑硒诱导的 2-氨基查耳酮分子内环化，以及随后硒连接体的无痕或功能化裂解。
• Synthesis of N-Alkyl-Substituted 4-Quinolones via Tandem Alkenyl and Aryl C-N Bond Formation
  作者：Bin Xu、Jun Shao、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bingxin Liu

  DOI：10.1055/s-0031-1290775

  日期：2012.6

  N-Alkyl-substituted 4-quinolones are present as the key structural motif in many marketed drugs. An efficient one-step tandem amination approach was developed to afford N-alkyl-substituted 4-quinolones in high yields from easily accessible o-chloroaryl acetylenic ketones and functionalized alkyl amines. The approach complements and extends our previous work. Compared with other reported methods, the current method provides a very simple and convenient route.