1-(2-(benzylamino)phenyl)ethanone | 104014-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(benzylamino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-(benzylamino)phenyl)ethan-1-one；N-benzyl-2'-aminoacetophenone；1-[2-(benzylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 104014-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD01851900
• 分子量: 225.29
• InChiKey: NYUMTFBNECIXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-73.5 °C
• 沸点：
  374.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(benzylamino)phenyl)ethanone 在 碘 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 28.0h， 生成 1-苄基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过无金属，碘催化的连续C（sp 3）–H氧化和2'-氨基苯乙酮的分子内C–N键形成来合成Isatin的有效途径†

  摘要：

  通过C（sp 3）–H氧化和2'-氨基苯乙酮的分子内C–N键形成的新型分子I 2催化的靛红合成，在不含过渡金属，碱，添加剂，过氧化物和配体的情况下，产率高达97％描述了条件。本协议适用于伊斯汀的克规模合成，并保持其高产率。此外，证明了该反应对生物活性3-羟基-2-氧吲哚和氧吲哚的合成的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c4ob01564a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzylideneamino)phenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以33%的产率得到1-(2-(benzylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机金属钛茂配合物作为分子内曼尼希反应的高效双功能催化剂

  摘要：

  具有羧酸催化配体的Cp 2 TiCl 2原位组装了带有两个催化位点的Lewis酸性有机金属钛茂和Brønsted酸性COOH双功能催化剂，在分子内曼尼希反应中对2-芳基-2,3的合成显示出高催化活性。 -dihydroquinolin-4（1H）-1。双功能催化剂Cp 2 Ti（C 8 H 4 NO 6）2的测定单个X射线HRMS和催化行为的研究阐明了这一点。特别是，用休眠的COOMe掩盖布朗斯台德酸性COOH催化位点会大大降低反应产率，这表明两个催化位点共同作用以保持高催化效率。

  DOI：

  10.1002/aoc.4925

文献信息

• Efficient photocatalytic one-pot hydrogenation and N-alkylation of nitrobenzenes/benzonitriles with alcohols over Pd/MOFs: Effect of the crystal morphology & “quasi-MOF” structure
  作者：Hongmei Cheng、Xingyu Long、Fengxia Bian、Chaofen Yang、Xingyan Liu、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.05.033

  日期：2020.9

  photocatalysts for highly efficient one-pot hydrogenation and N-alkylation of nitrobenzenes or benzonitriles with alcohols after in situ Pd photoreduction. Photocatalytic performance was evidently affected by the Fe-MOFs crystal size, morphology, crystalline structure alteration and “quasi-MOF” construction. One-pot hydrogenation and N-alkylation of benzonitriles with alcohols was achieved with excellent

  在可见光诱导的催化作用下的一锅多步反应具有可持续的绿色过程。在这里，配体结构的变化和2-MI协调的调制被用来调整Fe-MOFs的晶体尺寸，形态和晶体结构。Pd负载采用双溶剂浸渍。在N 2下煅烧形成具有保留形态的“准MOF”材料。上述改性材料被用作多功能光催化剂，用于原位Pd光还原后，硝基苯或苄腈与醇的高效一锅式加氢和N-烷基化。Fe-MOFs的晶体大小，形态，晶体结构改变和“准MOF”结构明显影响了光催化性能。首先在异相催化中以优异的催化性能实现了苯甲腈与醇的一锅式加氢和N-烷基化反应。在原位DRIFTS的协助下，提出了反应机理。
• Chemoselective Alkylation of Aminoacetophenones with Alcohols by Using a Palladacycle-Phosphine Catalyst
  作者：Ramesh Mamidala、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/ejoc.201801155

  日期：2018.12.6

  Palladacycle‐phosphine catalyzed chemoselective alkylation of aminoacetophenones was achieved by using an environmentally friendly hydrogen auto transfer strategy.

  通过使用环保的氢自动转移策略，Palladacycle-膦催化氨基苯乙酮的化学选择性烷基化。
• AgPd Nanoparticles Deposited on WO_2.72 Nanorods as an Efficient Catalyst for One-Pot Conversion of Nitrophenol/Nitroacetophenone into Benzoxazole/Quinazoline
  作者：Chao Yu、Xuefeng Guo、Zheng Xi、Michelle Muzzio、Zhouyang Yin、Bo Shen、Junrui Li、Christopher T. Seto、Shouheng Sun

  DOI：10.1021/jacs.7b01983

  日期：2017.4.26

  acid, 2-nitrophenol, and aldehydes into benzoxazoles in near quantitative yields under mild conditions. The catalysis can also be extended to the one-pot reactions of ammonium formate, 2-nitroacetophenone, and aldehyde for high yield syntheses of quinazolines. Our studies demonstrate a new catalyst design to achieve a green chemistry approach to one-pot reactions for the syntheses of benzoxazoles and quinazolines

  我们报告了在 40 × 5 nm WO2.72 纳米棒 (NRs) 存在下 2.3 nm AgPd 纳米粒子 (NPs) 的种子介导生长，用于合成 AgPd/WO2.72 复合材料。AgPd NPs 和 WO2.72 NRs 之间的强相互作用使复合材料，尤其是 Ag48Pd52/WO2.72，对甲酸脱氢（TOF = 1718 h-1 和 Ea = 31 kJ/mol）和一锅反应具有催化活性在温和条件下以接近定量的产率将甲酸、2-硝基苯酚和醛转化为苯并恶唑。该催化作用还可以扩展到甲酸铵、2-硝基苯乙酮和醛的一锅反应，用于高产率合成喹唑啉。我们的研究展示了一种新的催化剂设计，可实现苯并恶唑和喹唑啉合成的一锅法反应的绿色化学方法。
• Iridium catalysed chemoselective alkylation of 2′-aminoacetophenone with primary benzyl type alcohols under microwave conditions
  作者：Shailen Bhat、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/c2cc31055d

  日期：——

  2′-Aminoacetophenone was chemoselectively alkylated with a range of substituted benzyl, heteroaryl alcohols to afford either the corresponding C- or N- alkylated products in good yield.

  2"-氨基乙酰苯经化学选择性烷基化反应，与一系列取代的苄醇和杂芳醇反应，可得到相应的C-或N-烷基化产物，收率良好。
• Direct Amidation of 2′-Aminoacetophenones Using I₂-TBHP: A Unimolecular Domino Approach toward Isatin and Iodoisatin
  作者：Andivelu Ilangovan、Gandhesiri Satish

  DOI：10.1021/jo500550d

  日期：2014.6.6

  Synthesis of isatin and iodoisatin from 2′-aminoacetophenone was achieved via oxidative amido cyclization of the sp3 C–H bond using I2–TBHP as the catalytic system. The reaction proceeds through sequential iodination, Kornblum oxidation, and amidation in one pot. This method is simple, atom economic, and works under metal- and base-free conditions.

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。