N-Methyl-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enamide | 920756-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enamide
• 英文别名: N-methyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 920756-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: PBGQHKPIFLXPCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  454.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enamide 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)acrylic acid 、 甲胺 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-Methyl-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  无金属的串联氧化芳基迁移和C–C键裂解：由丙烯酸衍生物合成α-酮酰胺和酯

  摘要：

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol502834g

文献信息

• Metal-Free Tandem Oxidative Aryl Migration and C–C Bond Cleavage: Synthesis of α-Ketoamides and Esters from Acrylic Derivatives
  作者：Le Liu、Liang Du、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol502834g

  日期：2014.11.7

  novel tandem metal-free oxidative aryl migration/C–C bond-cleavage reaction, mediated by hypervalent iodine reagent, has been discovered. The presented transformation provided straightforward access to important α-ketoamide and α-ketoester derivatives from readily available acrylic derivatives via a concerted process of 1,2-aryl shift concomitant with C–C bond cleavage.

  已经发现了一种由高价碘试剂介导的新型无金属串联氧化芳基迁移/ CC键断裂反应。所提出的转变通过伴随CC键断裂的1，2-芳基转移的协同过程，使人们容易地从丙烯酸衍生物中直接获得重要的α-酮酰胺和α-酮酸酯衍生物。