Isoacolamon | 39012-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Isoacolamon
• 英文别名: Isoacolamone；(2S,4aR,8aR)-4a,8-dimethyl-2-propan-2-yl-2,3,4,5,6,8a-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 39012-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OUIUORSUNABXEN-GZBFAFLISA-N

物化性质

• LogP：
  4.342 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aR,9aR,9bS)-3,5a,9-Trimethyl-3a,4,5,5a,6,7,9a,9b-octahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 Isoacolamon
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—XCI：木香酚的转化产物。（-）降钙素和固体二氢木香内酯在C11上的立体化学

  摘要：

  固体二氢香豆酚内酯（VI）在金属胺还原后提供一种酸C 15 H 24 O 2（VII; R = H），其组成已由光谱证据确定，并通过转化为已知的伯醇（V ）和碳氢化合物（IV）。VII（R = CH 3）的臭氧分解获得了支持VII（R = H）和C 4处的立体化学的确凿证据，该产物作为一种产物提供了S -（+）-α-甲基戊二酸二甲酯（VIIIa），一种已知绝对构型的化合物。臭氧分解的另一产物（-）-2-甲基-3（3'-氧代）-丁基琥珀酸二甲酯（VIIIb）被转化为（-）-2 S-甲基-3 S-丁基丁二酸二甲酯（XV），通过其硫缩酮的脱硫，证明了（-）-山ton苷（X）和二氢木香酚（VI）中CH 3基团在C 11处的α取向。这首次为中心C 11的立体化学提供了在温和的实验条件下获得的化学证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82153-0

文献信息

• Sesquiterpenoids from the liverwort Bazzania fauriana
  作者：Masao Toyota、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80116-x

  日期：1988.1

  Abstract Four new sesquiterpenoids, bazzanenyl caffeate, drimenyl caffeate, 6β-hydroxyeudesm-3-ene and 7α-valenc-1(10)-ene have been isolated from the liverwort Bazzania fauriana and their structures determined by chemical transformation and extensive NMR spectral experiments. The present species belongs to the new chemotype of Bazzania species. Part 26 in the series of ‘Chemosystematics of Bryophytes’

  摘要 四种新的倍半萜类化合物 bazzanenyl caffeate、drimenyl caffeate、6β-hydroxyeudesm-3-ene 和 7α-valenc-1(10)-ene 已从 Bazzania fauriana 中分离出来，并通过化学转化和广泛的 NMR 光谱实验确定了它们的结构。本种属于巴扎尼亚种的新化学型。“苔藓植物化学系统学”系列的第 26 部分。对于第 25 部分，请参阅参考资料。[15]。