5-{[(3S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutyl]sulfonyl}-1-phenyl-1H-tetrazole | 934497-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-{[(3S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutyl]sulfonyl}-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: (S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methylbutylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-[(3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 934497-69-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃S
• 分子量: 386.475
• InChiKey: RUEPYMYUPMUYRS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{[(3S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutyl]sulfonyl}-1-phenyl-1H-tetrazole 在 正丁基锂 、 萘 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,4E,6S,8E,10S,11S)-ethyl 11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6,10-trimethyldeca-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Khatun, Sanjida; Mainkar, Prathama Satyendra; Chandrasekhar, Srivari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 717 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-4-benzyloxy-3-methylbutan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Oxone 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-{[(3S)-4-(benzyloxy)-3-methylbutyl]sulfonyl}-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Khatun, Sanjida; Mainkar, Prathama Satyendra; Chandrasekhar, Srivari, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 717 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D
  申请人：Kanada Mikie Regina

  公开号：US20080021226A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [Problems to be Solved] To provide an effective process for total synthesis of pladienolide B and pladienolide D having excellent anti-tumor activity and to provide useful intermediates in the above-described process. [Measure for Solving the Problem] A process for producing a compound represented by Formula (11): wherein P 1 , P 7 , P 8 , P 9 and R 1 are the same as defined below, characterized by including reacting a compound represented by Formula (12): wherein P 7 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; R 1 means a hydrogen atom or a hydroxy group, with a compound represented by Formula (13): wherein P 1 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; P 8 means a hydrogen atom, an acetyl group or a protecting group for hydroxy group; P 9 means a hydrogen atom or a protecting group for hydroxy group; or P 8 and P 9 may form together a group represented by a formula: wherein R 5 means a phenyl group which may have a substituent, in the presence of a catalyst.

  解决的问题：提供一种有效的全合成过程，用于合成具有出色抗肿瘤活性的pladienolide B和pladienolide D，并在上述过程中提供有用的中间体。 解决问题的措施：一种制备由下式（11）表示的化合物的方法： 其中P1、P7、P8、P9和R1如下定义，其特征在于包括将由下式（12）表示的化合物与由下式（13）表示的化合物在催化剂存在下反应： 其中P7表示氢原子或羟基的保护基团；R1表示氢原子或羟基； 其中P1表示氢原子或羟基的保护基团；P8表示氢原子、乙酰基团或羟基的保护基团；P9表示氢原子或羟基的保护基团；或P8和P9可共同形成下式所示的基团： 其中R5表示可能具有取代基的苯基。
• PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：KANADA Regina Mikie

  公开号：US20100204490A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Process for producing compound of Formula: wherein P 2 , P 3 and R 2 are the same as defined below, characterized by comprising reacting a compound represented by Formula (7): wherein P 3 means a protecting group for hydroxy group; and Het means a 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl group, with a compound represented by Formula (8): wherein P 2 means a protecting group for hydroxy group; and R 2 means a phenyl group which may be substituted, in the presence of a base.

  生产式子为：其中P2、P3和R2的定义如下，其特征在于通过将式子（7）所代表的化合物与式子（8）所代表的化合物在碱存在下反应，其中P3代表羟基的保护基；Het代表1-苯基-1H-四唑-5-基基团，P2代表羟基的保护基；R2代表苯基，可以被取代。
• Total Synthesis of Antibacterial Macrolide Sorangiolide A
  作者：Moinul Haque Sahana、Debobrata Paul、Himangshu Sharma、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03066

  日期：2023.11.3

  A convergent route for the asymmetric total synthesis of antibacterial macrolide sorangiolide A has been developed for the first time. The key feature of this synthesis includes Krische iridium-catalyzed anti-diastereoselective carbonyl crotylation, Crimmins acetate aldol, Yamaguchi esterification, Julia–Kocienski olefination, Horner–Wadsworth–Emmons olefination, and ring-closing metathesis. The origin

  首次开发了抗菌大环内酯类索乔奥内酯 A 的不对称全合成的收敛途径。这种合成的主要特征包括 Krische 铱催化的抗非对映选择性羰基碳化反应、Crimmins 乙酸醛、Yamaguchi 酯化反应、Julia-Kocienski 烯烃反应、Horner-Wadsworth-Emmons 烯烃化和闭环复分解。已经研究了天然产物 C1 和 C2 中心的 13C1H} NMR 信号低强度的来源，揭示了天然产物在溶液相中可能存在的形式。
• TOTAL SYNTHESIS OF PLADIENOLIDE B AND PLADIENOLIDE D
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1935893A1

  公开（公告）日：2008-06-25

  Disclosed is a process for production of a compound represented by the formula (11): [wherein P1 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; P7 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; P8 represents a hydrogen atom, an acetyl group or a protective group for a hydroxyl group and P9 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group, or P8 and P9 may together form a group represented by the formula: (where R5 represetns a phenyl group which may have a halogen atom; and R1 represetns a hydrogen atom or a hydroxyl group)]. The process comprises the step of reacting a compound represented by the formula (12): (wherein P7 and R1 are as defined above) with a compound represented by the formula (13): (wherein P1, P8, P9 and R5 are as defined above) in the presence of a catalyst.

  本发明公开了一种由式（11）代表的化合物的生产工艺： [其中 P1 代表氢原子或羟基的保护基团；P7 代表氢原子或羟基的保护基团；P8 代表氢原子、乙酰基或羟基的保护基团，P9 代表氢原子或羟基的保护基团，或 P8 和 P9 可共同形成由式（11）表示的基团： (其中 R5 代表苯基，该苯基可带有卤素原子；R1 代表氢原子或羟基）]。该工艺包括使式（12）所代表的化合物发生反应的步骤： (其中 P7 和 R1 如上定义）与式（13）所代表的化合物反应： (其中 P1、P8、P9 和 R5 如上定义）的化合物在催化剂存在下进行反应。
• Total Synthesis of the Potent Antitumor Macrolides Pladienolide B and D
  作者：Regina M. Kanada、Daisuke Itoh、Mitsuo Nagai、Jun Niijima、Naoki Asai、Yoshiharu Mizui、Shinya Abe、Yoshihiko Kotake

  DOI：10.1002/anie.200604997

  日期：2007.6.4